二轮复习《制条件的同分异构体的书写》.doc

高三化学二轮复习
有限制条件的同分异构体的书写
【必备知识】常见的限定条件：

【考题形式】
1、碳链上的条件限制型异构
【例1】已知化合物A的分子式为C3H6O，写出满足下列条件的A同分异构体的结构简式。
（1）A能发生银镜反应：；
（2）A不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氢谱为单峰：。

【变式】已知某化合物的分子式为C4H6O2，A不能发生银镜反应，但能使溴水褪色，
能水解且产物的碳原子数不等，则A的结构简式为
条件限制型同分异构体书写：
【一般的解题思路】
1、解读分子式或结构式
2、转化限制条件
3、做减法，巧组合
【小结】近年高考题有机物同分异构体的命题特点：
通常是多官能团化合物，一般含有苯环。
有限制条件，信息量较大。
③问题一般是推断符合限制条件的同分异构体数目或写出符合条件的一种或几种结构简式。
2、含苯环的条件限制型异构
•难点一：苯环上的位置异构
•难点二：苯环上的官能团异构
•难点三：判断不同化学环境的氢原子
【难点突破一：苯环上的位置异构】
苯环上多元取代化合物种类的判断

【例2】有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是种
【经典实例】
例3】（2012·全国新课标卷）
E（）的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_________种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:1的是_________________（写结构简式）
【难点突破二：苯环上官能团类别异构】
苯环上官能团类别异构主要有：
羧基、酯基和羟基醛的转化
芳香醇与酚、醚
③醛与酮、烯醇等。
例4】写出符合下列条件下A的同分异构体______种

能使FeCl3溶液显紫色反应
②能与NaHCO3反应产生CO2

【难点突破三：判断不同化学环境的氢原子】
主要考虑结构的对称性

4、注意“氧原子”在官能团中的分配，掌握技巧性。
【例5】苯氧乙酸同分异构体中，分子里有四种不同化学环境

的氢原子的酚类化合物有种。

【课堂小练】
1.C5H12O的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有种（不考虑立体异构），
其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3:1的为（写键线式）。

2.写出同时符合下列条件的C7H6O3的同分异构体的结构简式（写出3种）。
①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；
②能发生银镜反应

3.芳香化合物C8H8O3分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出所有可能结构简式

4.写出符合下列条件的有机物（分子式为C9H10O2）的同分异构体的结构简式：

有6种不同化学环境的氢原子；
能与金属钠反应放出H2;
能与Na2CO3溶液反应；

苯环上只有1个取代基；
苯环上的一氯代物只有3种。

5.写出符合下列条件的有机物（分子式为C9H10O2）的同分异构体的结构简式：

有5种不同化学环境的氢原子；
能与金属钠反应放出H2;
能与Na2CO3溶液反应；
苯环上的一氯代物只有2种；
苯环上只有2个取代基.

6.写出符合下列条件的有机物（分子式为C9H10O2）的同分异构体的结构简式：

有6种不同化学环境的氢原子；
能与金属钠反应放出H2;
能与Na2CO3溶液反应；
苯环上的一氯代物只有3种；
苯环上只有3个取代基.

7.写出符合下列条件的有机物（分子式为C9H10O2）的同分异构体的结构简式：

有5种不同化学环境的氢原子；
能发生水解反应；
苯环上的一氯代物只有3种；
苯环上只有1个取代基
8.写出符合下列条件的有机物（分子式为C9H10O2）的同分异构体的结构简式：

有5种不同化学环境的氢原子；
能发生水解反应，水解产物之一遇FeCl3显紫色；
苯环上的一氯代物只有3种；
苯环上只有1个取代基
9.写出符合下列条件的有机物（分子式为C9H10O2）的同分异构体的结构简式：

有6种不同化学环境的氢原子；
能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应；
苯环上的一氯代物只有3种；
苯环上只有1个取代基
11..写出符合下列条件的有机物（分子式为C9H10O2）的同分异构体的结构简式：

有6种不同化学环境的氢原子；
能发生银镜反应；
遇FeCl3显紫色
苯环上的一氯代物只有2种
苯环上只有2个取代基