3有机试题.doc

2008年高考有机推断题
AUTONUM．（08四川卷）下图中A、B、C、D、E、F、G、H均为有机物。
H
B
G
C
F
D
E
A

回答下列问题：
(1）有机化合物A的相对分子质量小于60，A能发生银镜反应，1molA在催化剂作用下能与3molH2反应生成B，则A的结构简式是______________________，由A生成B的反应类型是________________。
(2）B在浓硫酸中加热可生成C，C在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D，由C生成D的化学方程式
是_______________________________________。
(3）①芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2，E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E的所有可能的结构简式是_______________________________________________________。
②E在NaOH溶液中可转化为F，F用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G(C8H6O4)，1mol的G与足量的NaHCO3溶液反应可放出44.8LCO2(标准状况)。由此确定E的结构简式是_____________________。
(4）G和足量的B在浓硫酸催化下加热反应可生成H，则由G和B生成H的化学方程式是_______________________________；该反应的反应类型是____________________。

解析：A能发生银镜反应，说明A中含有－CHO，其式量为29，如果分子中含有2个－CHO，则分子式为OHC－CHO，但它只能与2mol的H2发生反应，所以A中只含有一个－CHO，由于－CHO只能反应1mol的H2，所以分子中可能含有2个C＝C或一个碳碳三键，若为2个碳碳双键，则分子中的C原子个数最少为5，则相对分子质量必定大于60，再看若分子中含有一个碳碳三键，除去分子中－CHO的式量，剩余的式量最多为30，刚好满足2个C原子组成碳碳三键，所以A的结构简式为：
CHC－CHO，1mol的A与3molH2发生加成反应，生成B(CH3CH2CH2OH)，由此可推出C为CH2=CH－CH3，CH2=CH－CH3在催化剂作用下发生加聚反应，生成聚丙烯。而的分子式为C8H8Cl2，E的苯环上的一溴取代物只有一种，说明E中的结构对称，除去苯环中的6个C原子，剩余的2个C原子分别与一个Cl原子结合－CH2Cl，连接在苯环的对位上或剩余的两个C原子分别组成两个－CH3，Cl取代苯环上的H原子，具体结构简式见答案。结合上述的结构简式和G的分子式和1mol的G与NaHCO3反应可生成2mol的CO2可知，G中含有2个－COOH，则不难推出结构简式为HOOC－AUTOTEXT苯环\*MERGEFORMAT－COOH。由于E和G的结构简式已经推出，则它们反应的化学方程式为：
HOOC－AUTOTEXT苯环\*MERGEFORMAT－COOH＋2CH3CH2CH2OHAUTOTEXT=浓硫酸加热>\*MERGEFORMATCH3CH2CH2OOC－AUTOTEXT苯环\*MERGEFORMAT－COOCH2CH2CH3＋H2O；其反应类型为酯化反应或取代反应。
答案：（1）CHC－CHO；加成反应（或还原反应）。

②ClCH2－AUTOTEXT苯环\*MERGEFORMAT－CH2Cl。
(4)HOOC－AUTOTEXT苯环\*MERGEFORMAT－COOH＋2CH3CH2CH2OHAUTOTEXT=浓硫酸加热>\*MERGEFORMATCH3CH2CH2OOC－AUTOTEXT苯环\*MERGEFORMAT－COOCH2CH2CH3＋H2O；其反应类型为酯化反应或取代反应。

AUTONUM．（08北京卷）簸箩酯是一种具有菠萝气味的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸AUTOTEXT苯环\*MERGEFORMAT－O－CH2－COOH发生酯化反应的产物。
(1)甲一定含有的官能团的名称是_________。
(2)5.8g甲完全燃烧可产生0.3molCO2和0.3molH2O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是______________________。
(3)苯氧乙酸有多种类型的同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且有2种一硝基取代物的同分异构体是(写出任意2种的结构简式)________________________。
(4)已知：

簸箩酯的合成线路如下：

①及时X不可选用的是(选填字母)__________。
a、CH3COONa溶液b、NaOH溶液c、NaHCO3溶液d、Na
②丙的结构简式是__________