（全国版）2021届高考化学二轮复习 题型检测（十三）有机合成与推断题（含解析）.doc

-13-题型检测（十三）有机合成与推断题1．(2019·福州模拟)有机化合物F是一种香料，其合成路线如图所示：请回答下列问题：(1)C的名称为________，步骤Ⅱ的反应类型为________，F中含氧官能团的名称为__________。(2)步骤Ⅲ的反应试剂和条件为________________。(3)D→E反应的化学方程式为____________________。(4)符合下列条件的E的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的分子的结构简式为______________________。①苯环上只有两个取代基；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体。(5)结合题中信息，写出以(CH3)2CHCH2OH为原料制备(CH3)2CClCOOH的合成路线(无机试剂任用)________________________________。合成路线示例如下：CH3CH2Breq\o(――→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))CH3CH2OHeq\o(――→,\s\up7(CH3COOH),\s\do5(浓硫酸，△))CH3COOCH2CH3解析：由A的分子式和步骤Ⅲ可知，A是甲苯，A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B()，B发生水解反应生成C()；A与液溴在催化剂的作用下发生苯环上的取代反应生成在碱性条件下水解生成D()，结合信息Ⅱ、步骤Ⅵ及F的结构简式可知D与CH3CHClCOOH反应生成E()，E与C发生酯化反应生成F。(4)根据已知条件②、③，知E的同分异构体中含有酚羟基、羧基，又根据已知条件①知，苯环上两个取代基一个为—OH，另一个可以是—(CH2)3COOH、—CH2CH(COOH)CH3、—CH(COOH)CH2CH3、—CH(CH3)CH2COOH、—C(CH3)2COOH，故满足条件的E的同分异构体共有15种。其中核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的分子为答案：(1)苯甲醇取代(或水解)反应酯基和醚键(2)液溴、Fe(或FeBr3)2．(2019·贵阳模拟)有机化合物H是合成黄酮类药物的主要中间体，其一种合成路线如图所示：已知：①同一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，易脱水形成羰基；③R—ONa＋R′CH2Ieq\o(――→,\s\up7(一定条件),\s\do5())R—OCH2R′＋NaI。请回答以下问题：(1)A的化学名称为______________________，A→B的反应类型为____________。(2)C中所含官能团的名称为________________，D的分子式为________________。(3)F→G的化学方程式为________________________________________________。(4)H的结构简式为________________________。(5)满足下列条件的E的同分异构体共有________种，其中核磁共振氢谱为5组峰，峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2的为________________(填写结构简式)。①与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生银镜反应。(6)参考题中信息，设计由乙烯和为主要有机原料合成(乙基叔丁基醚)的路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例：CH3CH2OHeq\o(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170℃))CH2===CH2eq\o(――→,\s\up7(高温高压),\s\do5(催化剂))CH2—CH2解析：(1)的名称为对甲基苯酚或4­甲基苯酚；A的分子式为C7H8O，对比A和B的分子式，并结合反应条件为“Cl2、光照”，可知A生成B的反应为取代反应。(2)根据已知信息①，结合A的结构简式和B、C的分子式可知，B为，故C中的官能团是酚羟基和醛基。在NaOH水溶液中生成的D为，故D的分子式为C7H5O2Na。(3)F为，在Cu作催化剂和加热条件下，羟基被氧化为羰基，故G为，反应的化学方程式为。(4)结合已知信息③和D的结构简式可知E为发生已知信息②的反应生成。(5)E为，其同分异构体满足①含酚羟基；②含醛基，则苯环上的取代基可以是—OH、—CHO、—CH3，三者在苯环上有10种位置关系，或是—OH、—CH2CHO，二者在苯环上有3种位置关系，故共有13种符合条件的同分异构体。其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2的为答案：(1)对甲基苯酚(或4­甲基苯酚)取代反应(2)醛基、酚羟基C7H5O2Na3．(2019·青岛质检)有机物M可用于治疗支气管哮喘、慢性支气管炎。该有机物可以由有机物A经过一系列反应合成得到，其合成路线如下图所示：请回答下列