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一，绪论1，杂环化合物的定义杂原子：非碳原子，如：氧、硫、氮等。杂环：由碳原子和杂原子构成的环。杂环化合物：环中至少含有一个杂原子的化合物。2,杂环化学：是研究杂环化合物的分子结构、物理和化学性质、制法及其应用的一门学科，是有机化学的组成部分。3，杂环化合物分类=1\*GB2\*MERGEFORMAT⑴按环的大小：主要有五元环、六元环=2\*GB2\*MERGEFORMAT⑵按杂原子的数目：一个、两个…杂原子=3\*GB2\*MERGEFORMAT⑶按环的形式：单杂环、稠杂环4.根据杂环有无芳香性可分为：（1）芳香杂环芳符合休克尔规则(HuckelRule)，即具有(4n十2)个离域电子的杂轮烯。富电子杂环：呋喃，吡咯，噻吩等。乏电子杂环：吡啶，嘧啶。（2）非芳香杂环---脂杂环所有饱和的、部分饱和的杂环以及反芳香性的杂轮烯。杂环化合物的俗称：4,杂环化合物命名=1\*GB2\*MERGEFORMAT⑴从杂原子开始编号，并使取代基位次最小例如：靠近杂原子的碳为位，接下去依次,5，含两个或多个相同杂原子的单环体系若同一环上有多个相同的杂原子，应使杂原子所在位次的编号最小;用二、三、四等作为词头来表示喊相同杂原子的个数。6.含两个或多个不同杂原子的单环体系含多个杂原子，按标2.1中的顺序列出（O、S、N次序）；使各杂原子的位次的编号最小；带取代基的或有H的杂原子为1号。例：由单键连接的相同环系根据环的个数可用词头二，三，四等来表示。8.含一个苯的双环体系稠环体系：至少有两个相邻的原子被两个或更多个环所共用的体系。有一些苯并稠杂环的俗名：只有杂环有俗名，则用词头“苯并”和杂环的俗名相结合来命名。9杂环没有俗名，需要看做整体来进行编号。①使尽可能多的环放在横坐标上;②使环中最大的编号在纵坐标的最上边。10稠杂环编号，一般也从杂原子开始：=1\*GB2\*MERGEFORMAT⑴其编号与芳稠环相似，共用的碳原子不编号，共用的杂原子要编号。=2\*GB2\*MERGEFORMAT⑵稠杂环的命名，往往有两种编号，一种表示取代基的编号（周边编号），别一种是标明稠合位置（共用边）的编号。例：5-苯基咪唑并[2,1-b]噻唑11，含两个或多个杂原子的双环和多环体系。(1）通常把稠杂环看作是二个单杂环并合在一起；（2)一个环选定为基本环（或母体），它的名称作为“词尾”；（3）别一个环则为附加环（或取代环），其名称作为“词首”，（4）中间加一个“并”字。例：12确定基本环，原则是：（1）只有一个含氮组分时，含氮的组份作为基本环；（2）当含有其他杂原子（不含氮）的组分时，选择含有在表2.1中先列出的杂原子的环系作为基本环；（3）选择含环尽可能多、并有俗名的组分作为基本环；（4）选择最大的环作为基本环；（5）选择含杂原子最多的环作为基本环；（6)选择含杂原子类型最多的环作为基本环；(7)选择含杂原子数最多、且杂原子在表2.1中先行列出的组分作为基本环；(8)选择环中所含杂原子标号最小的组分作为基本环。例：10.氢原子的表示（1）杂环体系中仅由于所连氢原子的位置的不同则会存在一种或多种结构异构体。（2）该氢原子被称为标记氢，必须使其标号尽可能最低。（3）在名字的前边标出对应的氢原子的位置，再接一个斜体大写H原子来标识。例：二，三元杂环化合物1，三元杂环化合物的分类（1）饱和=1\*GB3\*MERGEFORMAT①含一个杂原子的三元杂环=2\*GB3\*MERGEFORMAT②含多个杂原子的三元杂环不饱和2，含一个杂原子的饱和三元杂环=1\*GB4\*MERGEFORMAT㈠通论结构和物理性质例：（1）链状醚、硫醚、仲胺比饱和三元杂环的健角小，因此有较大的张力。（2）三元杂环的构象都是平面形。氢原子的重叠也是它们产生张力的一个原因。（3）饱和三元杂环的C-C键具有双键的某些性质。键长碳一碳单键1.54Å和双键1.34Å之间。（4）饱和三元杂环的杂原子都有孤电子对，容易受亲电试剂进攻。（5）环有偶极矩，亲电试剂和亲核试剂都容易与它们反应。二.化学性质和反应1.成盐反应开环反应亲电试剂或亲核试剂都能使三元杂环开裂；当碳原子上有不同的取代墓时，负离子或亲核基团进攻哪个碳原子与介质、催化剂、取代基和试荆性质有关。在碱性条件下的亲核开环反应酸催化开环反应3.重排反应（1）立体有择重排扩环重排反应消除反应聚合反应一般合成方法1.分子中的环化法2.在碳碳双键中插入杂原子的方法过酸的环氧化反应：过酸的环氧化反应是亲电加成反应。四，环氧乙烷的化学性质1．异构化成碳基化合物在催化量的Lewis酸存在下，如BF3,MgI2或Ni络合物，环氧乙烷类化合物可异构化成羰基化合物。环氧乙烷本身生成乙醛:取代的环氧乙烷生成混合