高三化学有机化学复习：有机合成 有机推断.doc

化学总复习：有机合成；有机物推断二.知识重点（一）有机合成1.有机合成的要求：选择合理的有机合成途径和路线2.原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。3.思路：（1）根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。（2）根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。（3）综合分析，寻找并设计最佳方案。4.应具备的基本知识：（1）官能团的引入：引入卤原子（烯、炔的加成；烷、苯及其同系物、醇的取代）引入双键（醇、卤代烃的消去；炔的不完全加成）引入羟基（烯加水；醛、酮加氢气；醛的氧化；酯水解；卤代烃水解；糖分解为乙醇和CO2）生成醛、酮（烯的催化氧化；醇的催化氧化）（2）碳链的改变：增长碳链（酯化；炔、烯加HCN；聚合等）减少碳链（酯的水解；裂化；裂解；脱羧；烯催化氧化）（3）成环反应（不饱和烃小分子加成——三分子乙炔生成苯；酯化；分子间脱水；缩合；聚合等）（二）有机物推导1.思路：审题（分析）→找明、暗条件→找突破口→综合分析推导→结论2.方法：逆推、顺推、层层剥离、推理等方法，可根据不同题意及已知条件选择不同方法。【典型例题】[例1]根据图示填空：（1）化合物A含有的官能团是。（2）B在酸性条件下与Br2反应得到E，E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变为F，由E转变为F时发生两种反应，其反应类型分别是。（3）D的结构简式是。（4）1molA与2molH2反应生成1molG，其反应方程式是。（5）与A具有相同的官能团的A的同分异构体的结构简式是。解析：（1）A物质可以跟NaHCO3发生反应，说明A含有羧基，能跟银氨溶液发生反应，说明含有醛基，A氧化产物B（羧酸）在酸性条件下与Br2反应生成E，说明B分子中有不饱和键（单看C与H2的加成不能说明含双键，因也可发生与H2的加成反应）。结合问题（4）中1molA与2molH2反应生成G，可知除了一个醛基消耗了1molH2外，另外还有一个碳碳双键。所以A含有的官能团有碳碳双键、醛基、羧基。（2）由前面分析，已知B是含有双键的二元酸，与Br2加成后生成E物质，E在NaOH的醇溶液中必然要发生消去反应，同时羧基会跟氢氧化钠发生中和反应。（3）从“H是环状化合物C4H6O2”和“F的碳原子在一条直线上”可知A的结构简式为，B的结构简式应该是，则D的结构简式是：。（4）（5）找与A具有相同官能团的同分异构体，必须寻找碳链异构体，而的碳链异构体只有一种，就是答案：（1）碳碳双键、醛基、羧基（2）消去反应、中和反应（3）（4）（5）[例2]A是一种邻位二取代苯，相对分子质量为180，具有酸性。A水解生成B和C两种酸性化合物。B的相对分子质量为60。C能溶于NaHCO3溶液，并能使FeCl3溶液显色（酸性：羧酸>碳酸>酚>水）。试写出A、B、C的结构简式。A，B，C。解析：由于A能水解，所以A是酯，其水解产物是两种酸性化合物，其中一种是羧酸，另一种具有两种官能团，根据题意是酚羟基（FeCl3显色）和羧基（溶于NaHCO3）。由于B的相对分子质量是60，是乙酸。C的相对分子质量为180+18－60=138，若含有一个苯环、－OH、－COOH，相对分子质量恰好是138，则C就是。答案：；CH3COOH；[例3]写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应方程式（必要的无机试剂可自选）。解析：分析比较给出的原料与所要制备的产品的结构特点可知：原料为卤代醇，产品为同碳原子数的环内酯。因此，可以应用醇羟基氧化成羧基，卤原子再水解成“—OH”，最后再酯化。但氧化和水解顺序不能颠倒，因为先水解后无法控制只氧化一个“—OH”。答案：（1）（2）（3）（4）+H2O【模拟试题】1.下列物质中，既能发生消去反应，又能发生水解反应，还能发生加成反应的是（）A.B.C.D.2.组成为且只含一种官能团的三种常见有机物的共同性质是（）A.都能与NaOH溶液反应B.都能与Na2CO3溶液反应C.都能发生水解反应D.都能发生银镜反应3.苯甲醛在一定条件下能发生如下反应：，在此反应中，苯甲醛发生的变化是（）A.仅被氧化B.仅被还原C.既被氧化，又被还原D.既未被氧化，又未被还原4.某芳香族有机物的分子式为，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有（）A.两个羟基B.一个醛基C.两个醛基D.一个羧基5.有机物甲能发生银镜反应，甲催化加氢还原成有机物乙，1mol乙跟足量的金属钠反应放出标准状况下H222.4L，据此推断乙一定不是（）A.B.C.D.6.有机化合物X在一定条件下具有如下所示的转化关系。回答：（1）X的结构简式为，C和D的相互关系为。（2）指出下列转化的有机反应类型：X→A属类型；X→C属类型。（3）生成B的反应方程式为：。（4）生成C