有机化学 对映异构与非对映异构.ppt

第四章对映异构与非对映异（Chapter4立体异构体外消旋体的拆分（Resolution）(R)型,有效，不致畸形(S)-天冬酰胺
苦味同分异构体的类型4.1.1手性ChiralityinPlantChiralityinToolsChriralityinArtFigure4.1AMoleculeoflacticacidanditsmirrorimageFigure4.2Themoleculeissuperimposableonitsmirrorimage手性分子非手性分子对映异构图4-3光的传播平面偏振光：只在同一个平面内振动的光，简称偏振光。4.2.2物质的旋光性几个基本概念4.2.3旋光仪（polarimeter）其他类型旋光仪4.2.4比旋光度练习对称面（Planeofsymmetry)
对称中心(Centerofsymmetry)
手性碳原子(Chiralcarbon)对称面（a）原子在一个平面内（b）原子不在一个平面对称中心：分子中的一个点，从这个点往分子中各基团拉连线，这个点成为连线的中心，并且连线两端的基团相同，该“点”即分子的对称中心。手性碳原子：和四个不相同的原子或基团相连的碳原子。分子中只含有一个手性碳原子的分子为手性分子。

没有对称面与对称中心的分子是手性分子。练习：判断下列分子是否具有手性？4.4Fischer投影式与手性碳原子的构型标记法4.4.1构型的表示方法乳酸对映体的透视式费歇尔(FischerE)投影式费歇尔(FischerE)投影式的写法4.4.2构型的命名法DL命名法RS命名法重键的分解方法练习练习含有两个不同手性碳原子的化合物有四种不同构型的分子。
ARASARAS

BRBSBSBR2,3,4-三羟基丁酸的对映异构体的Fischer投影式4.6含有两个相同手性碳原子的化合物内消旋体顺-1,2-二氯环戊烷反-1,2-二氯环戊烷4.8不含手性碳原子化合物的对映异构现象丙二烯型化合物图4-9丙二烯原子轨道示意图2，3-戊二烯的对映异构体2-甲基-2，3-戊二烯单键旋转受阻的联苯型化合物2，6-二氯-2’，6’-二溴联苯4.9对映异构体的性质及研究意义4.9.1物理性质表4-2一些旋光异构体的物理性质4.9.2化学性质4.9.3研究意义Fig.4-10Enzyme-substratecomplex表4-3手性药物的对映体的不同作用手性药物指导原则4.10获得对映异构体的方法不对称合成2001年度诺贝尔化学奖获得者及其主要贡献WillamS.Knowles主要贡献L-多巴（治疗帕金森综合症）的合成RyojiNoyori的主要贡献萘普生（抗炎镇痛）的合成K.BarrySharpless的主要贡献紫杉醇（抗癌药）边链的合成