第二章 烷烃和环烷烃.ppt

第二章烷烃和环烷烃一、烷烃的结构CH3CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)2可表示为：可以认为烷烃由一系列（一个或几个）—CH2—连接成碳链，两端再连上两个氢原子而成。因此烷烃通式为:CnH2n+2。从通式可以看出：任何两个烷烃之间相差的都是整数倍的-CH2-(亚甲基)。二、伯、仲、叔和季碳原子分别把与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子称为伯、仲、叔氢原子同分异构：化合物具有相同的分子式但具有不同结构和性质的现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。烷烃同系列中，甲、乙、丙烷无同分异构，但对丁烷：
(A)CH3CH2CH2CH3C4H10bp-0.5℃
(B)CH3CH(CH3)2 C4H10bp-10.2℃
二者分子式相同，都为丁烷。但A和B结构不同，A无支链，称正丁烷；B有侧链，称异丁烷。这种分子式相同，构造不同的异构体称构造异构体。戊烷：CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷bp36.1℃
C5H12CH3CH2CH(CH3)2异戊烷bp28℃
C(CH3)4新戊烷bp9.5℃
*请写出分子式为C6H14的所有构造异构体。四、烷烃的命名基团亚甲基亚乙基(2)含有支链的烷烃，把它当作直链烷烃的衍生物。烷烃的系统命名法举例2.5-二甲基-3.4-二乙基己烷2.2.3.5-四甲基己烷3-甲基-5-乙基庚烷
练习：五、烷烃的构象(conformation)透视式表示为：重叠式的能量比交叉式高12.6kJ/mol。（单键旋转的能垒一般在12.6～41.8kJ/mol，这种能垒非常低，室温下的分子热运动即可达到，因此在常温下是分离不出纯的烷烃的分子构象的）。2、丁烷的分子构象这四种典型构象的稳定性次序为:
对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式六、烷烃的化学性质

烷烃分子中原子间都是以σ键相连的，键能较大，价键较牢固，所以烷烃的性质较稳定，在常温常压下，与强酸强碱或强氧化剂都不发生反应。因此在某些反应中可用烷烃作为溶剂。
但烷烃的稳定性是相对的，在一定条件下，C-C和C-H键也可断裂而发生化学反应。烷烃是生产卤代烷烃的重要原料。反应难以停留在一取代阶段，生成的一取代物可继续被卤代，
即:2烷烃氯代反应机理以甲烷的氯代反应为例：
甲烷的氯代反应一般包括以下几个步骤：（4）反应是不会无限制地进行下去的，反应到最后，体系中的甲烷和氯分子越来越少，而自由基却越来越多，此时自由基互相碰撞生成分子。3甲烷氯代反应过程的能量变化（1）不同氢原子的反应活性
随着分子中碳原子数的增加,一卤代物往往不止一个,反应产物较复杂。（2）不同卤素的反应活性
与卤素的反应一般遵循下列规律：
氟>氯>溴>碘
烷烃的氟代反应太剧烈，放出的热量足以破坏烷烃的所有价键，难以控制，反应的最终产物是碳和氟化氢。与此相反，碘代反应则太难进行。所以，烷烃的卤代反应通常是指氯代和溴代反应。其中溴代反应更有用，因为它的选择性更强。例如：∵Ea2<Ea1，
∴异丙基自由基更容易生成，也更稳定因此可以从自由基的稳定性来判断氢的活性，生成的自由基越稳定，氢的活性就越大。