高中化学 《有机合成》学案4 新人教版选修5.doc

有机合成
知识点1：烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：

知识点2：烃的衍生物之间的转化关系：

知识点3：有机反应的主要类型
（1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。
①是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；②两种物质反应，生成两种物质，有进有出的；
③该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化；④取代反应总是发生在单键上；
⑤这是饱和化合物的特有反应。
（2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有C、C双键或C、O双键，可与H2、HX、X2、H2O等加成。
①加成反应发生在不饱和碳原子上；
②该反应中加进原子或原子团，只生成一种有机物相当于化合反应），只进不出；
③加成前后的有机物的结构将发生变化，烯烃变烷烃，结构由平面变立体；炔烃变烯烃，结构由直线变平面；
④加成反应是不饱和化合物的特有反应，另外，芳香族化合物也有可能发生加成反应。
（3）消去反应：有机物一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子，形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、醇。
①消去反应发生在分子内；②发生在相邻的两个碳原子上；③消去反应会脱去小分子，即生成小分子；
④消去后生成的有机物会产生双键或叁键；⑤消去前后的有机物的分子结构发生变化，它与加成反应相反，因此，分子结构的变化正好与加成反应的情况相反。
（4）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：
①绝大多数有机物都能燃烧。
②能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛。
③因发生氧化反应而使溴水褪色的有机物有：酚和醛。
④能发生催化氧化反应的是醇、醛。

⑤能和弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物有：醛(或含醛基的有机物)。
（5）还原反应：有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。
（6）聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反应。又分为加聚反应和缩聚反应。
①烯烃、炔烃可发生加聚反应；②苯酚和甲醛可发生缩聚反应；
③多元醇和多元羧酸也可发生酯化型缩聚反应。

知识点4：有机合成的过程
1、有机合成的概念：利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务：有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
3、有机合成的过程：

4、有机合成遵循的原则：
（1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
（2）尽量选择步骤最少的合成路线——反应副反应少、产率高、产品易分离。
（3）满足“绿色化学”的要求——反应步骤少，原料利用率高，达到零排放。
（4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现。
（5）要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。
5、官能团的引入：［练习］请你尽可能多用不同的方法，制取下列物质。
（1）制取乙烯(CH2=CH2)
（2）制取氯乙烷(CH3CH2Cl)
（3）制取乙醇(CH3CH2OH)
［归纳总结］
（1）引入碳碳双键的方法：卤代烃的消去、醇的消去、炔烃的不完全加成。
（2）引入卤原子的三种方法：醇（或酚）的取代、烯烃（或炔烃）的加成、烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。
（3）引入羟基的四种方法是：烯烃与水的加成、卤代烃的水解、酯的水解、醛的还原。
知识点5：有机合成分析法
1、正向合成分析法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接和间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。

2、逆向合成分析法：将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物……

【典型例题】
甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧法合成的反应是：
（CH3）2C=O＋HCN（CH3）2C（OH）CN
（CH3）2C（OH）CN＋CH3OH＋H2SO4CH2=C（CH3）COOCH3＋NH4HSO4
90年代新的反应是：CH3C≡CH＋CO＋CH3OHCH2=C（CH3）COOCH3与旧法比较，新法的优点是
原料无爆炸危险B.原料都是无毒物质C.没有副产物，原料利用率高D.对设备腐蚀性较小
例2.2，4，5—三氯苯酚和氯乙酸反应可制造除草剂2，4，5－三氯苯氧乙酸。某生产该除草剂的工厂曾在一次事故中泄漏出一种有毒的二恶英，简称TCDD。有关物质的结构式如下：

请写出：(1)生成2，4，5—三氯苯氧乙酸反应的化学方程式。(2)由2，4，5—三氯苯酚生成TCDD反应的化学方程式。
例3.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请在方框内填入合适的化合物的结构简式，并写出A的水解方程式。

例4.乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下