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微型专题三烃的含氧衍生物
[学习目标定位]1.学会从官能团认识和推断有机物质的性质。2.掌握各类有机反应的规律(如醇的氧化反应、消去反应、酯化反应等)。3.掌握有机合成的分析方法。
一、醇、酚的结构与性质
1．醇的结构与性质
例1分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中，
D．CH3(CH2)5CH2OH
(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是________(填字母，下同)。
(2)可以发生催化氧化生成醛的是________。
(3)不能发生催化氧化的是________。
(4)能被催化氧化为酮的有________种。
(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有________种。
答案(1)C(2)D(3)B(4)2(5)3
解析(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃，表明与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以—OH所连碳原子为中心，分子不对称，C符合。
(2)可以发生催化氧化生成醛，说明含有—CH2OH结构，D符合。
(3)不能发生催化氧化，说明羟基所连碳原子上没有氢原子，B符合。
(4)能被催化氧化为酮，说明羟基所连碳原子上含有1个氢原子，A、C符合。
(5)能使酸性KMnO4溶液褪色，说明羟基所连碳原子上含有氢原子，A、C、D符合。
易误辨析(1)醇发生消去反应是失去羟基的同时，还要失去与羟基直接相连的碳原子的相邻碳原子上的一个氢原子，因此，并不是所有的醇都能发生消去反应。
(2)醇能发生催化氧化反应的条件是连有羟基(—OH)的碳原子上必须有氢原子。连有羟基(—OH)的碳原子上有氢原子的醇，其结构不同，催化氧化的产物也不相同。
2．醇、酚结构与性质的比较
例2苯酚()在一定条件下能与氢气加成得到环己醇()。两种化合物都含有羟基。下面关于这两种有机物的叙述中，正确的是()
A．都能发生消去反应
B．都能与金属钠反应放出氢气
C．都能和溴水发生取代反应
D．都能与FeCl3溶液作用显紫色
答案B
解析苯酚不能发生消去反应；环己醇不能和溴水发生取代反应，也不能与FeCl3溶液作用显紫色；二者都能和金属钠反应放出氢气。
【考点】醇、酚的综合考查
【题点】醇、酚性质的综合考查
易错辨析醇和酚尽管具有相同的官能团——羟基，但它们的烃基不同，由于烃基对羟基的影响，导致了醇和酚性质的差异。
相关链接
1．醇催化氧化反应的规律
醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
2．醇消去反应的规律
(1)结构特点：①醇分子中连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子；②该相邻的碳上必须连有氢原子，若没有氢原子则不能发生消去反应。
(2)若与羟基直接相连的碳原子上连有多个碳原子且这些碳原子上都有氢原子，发生消去反应时，能生成多种不饱和烃，其中生成的不饱和碳原子上连接的烃基较多的为主要反应。例如：
eq\o(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))
eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(CH3—CH===CH—CH3＋H2O主反应,CH3—CH2—CH===CH2＋H2O副反应))
3．醇、酚的比较
类别醇酚脂肪醇芳香醇苯酚结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃侧链相连—OH与苯环直接相连实例CH3CH2OH官能团—OH—OH—OH主要化学性质(1)与钠反应(2)取代反应
(3)脱水反应(4)氧化反应
(5)酯化反应(6)消去反应(1)弱酸性
(2)取代反应
(3)显色反应
(4)加成反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)与FeCl3溶液反应显紫色二、醛、羧酸的结构与性质
1．醛的结构与性质
例3当豆油被加热到油炸温度(185℃)时，会产生如图所示高毒性物质，许多疾病和这种有毒物质有关，如帕金森症。下列关于这种有毒物质的判断正确的是()
A．该物质分子中含有两种官能团
B．该物质的分子式为C9H15O2
C．1mol该物质最多可以和2molH2发生加成反应
D．该物质不能发生银镜反应
答案C
解析该物质分子中含碳碳双键、—CHO、—OH三种官能团，A错误；该物质的分子式为C9H16O2，B错误；—CHO、碳碳双键与氢气均能发生加成反应，则1mol该物质最多可以和2molH2发生加成反应，C正确；该物质分子中含—CHO，能发生银镜反应，D错误。
【考点】醛的结构与性质
【题点】醛的结构与性质的综合
【易错警示】含有不饱和键的物质能够发生加成反应，包括碳碳不饱和键和碳氧不饱和键等。但并不是所有的碳氧不饱和键都能发生加成反应，如羧基中的碳氧不饱和键就不能发生加成反应。
2．羧酸的酯化反应
例4酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为，乳酸经一步反应能生成的物质是()
①CH2===CHCOOH
A．③④⑤B．除③外C．