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3-氰基-4-氯-6-氨基-7-乙氧基喹啉的合成工艺研究
概述:
3-氰基-4-氯-6-氨基-7-乙氧基喹啉是一种含有喹啉核的多环化合物,具有广泛应用前景的药物分子。本文将介绍合成该化合物的工艺方法,总结常用的合成路线,并探讨各方法的优缺点与适用范围。
合成路线:
该化合物的合成路线相对复杂,需要经过多步反应,一般有以下几种典型路线。
路线一:从4-氯-2-硝基苯反应出3-氰基-4-氯-2-硝基苯,经还原、取代等反应得到目标产物。该方法原料易得,操作简单,但需经过多步反应,中间产物较不稳定,需要配合实验方法进行优化。
路线二:从3-氧代-4-硝基-2-吡啶甲酸乙酯为出发物,经过硝化、还原、羰基化反应得到3-氰基-4-氯-6-羰基-7-乙氧基喹啉,再通过酸催化剂去除羰基基团得到目标产物。该路线具有原料易得,步数相对少,中间产物较为稳定等特点,但是操作难度较大,需要控制反应条件。
路线三:从2-甲基-4-氯-6-羰基吡啶为出发物,加入氯化亚铁、四氢呋喃等反应得到含有氧化银的中间产物,再通过水解、取代等反应得到目标产物。该方法应用范围广,原料易得,但中间产物含有氧化银,需配合实验条件进行优化。
路线四:从2-氨基-5-硝基-4-氯吡啶为出发物,通过还原、取代、酸催化等反应得到目标产物。该路线原料易得,步数相对少,操作简单等特点,但需控制反应条件,中间产物不稳定。
综上所述,以上路线中,其中路线三与路线一、二的步骤较类似,但较难控制,需配合实验方法进行优化。路线四较为简单,但中间产物的稳定性需加强。
反应机理:
以路线一为例,在反应过程中,4-氯-2-硝基苯在碱催化下发生取代反应,得到3-氰基-4-氯-2-硝基苯;再通过加氢还原、取代等反应得到3-氰基-4-氯-2-氨基苯;最后与乙氧基氯乙酸反应,并加入二氯甲烷、硫酸、甲醇等反应得到目标产物。
要点:
1.合成3-氰基-4-氯-6-氨基-7-乙氧基喹啉的常用路线包括从4-氯-2-硝基苯、3-氧代-4-硝基-2-吡啶甲酸乙酯、2-甲基-4-氯-6-羰基吡啶和2-氨基-5-硝基-4-氯吡啶等出发物反应得到。
2.合成过程中应注意控制反应条件,例如温度、压力、反应时间等,以保证反应的效率和产物纯度。
3.合成3-氰基-4-氯-6-氨基-7-乙氧基喹啉的过程中,应特别注意中间产物的稳定性,可采用多种实验方法进行优化。
结论:
本文介绍了3-氰基-4-氯-6-氨基-7-乙氧基喹啉的合成方法,并总结了常用的合成路线。通过对各方法的优缺点与适用范围的分析,可以为该化合物的合成过程提供参考。同时,在实际的化学实验中应注意反应条件及中间产物的稳定性,以保证反应效率和产物纯度的提高。
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