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2-甲基-4-甲氧基苯胺的合成研究
摘要:
本文研究了2-甲基-4-甲氧基苯胺的合成方法。使用二甲基胺作为催化剂,在乙醇中反应氯化甲基苯和氢氧化钠,生成2-甲基-4-羟基苯胺;随后,使用甲酸和硫酸作为反应剂,对2-甲基-4-羟基苯胺进行甲丙烯酰化反应,生成目标产物2-甲基-4-甲氧基苯胺。通过红外光谱、核磁共振波谱以及质量谱等多种手段,对产物进行了表征,结论表明该方法合成2-甲基-4-甲氧基苯胺的产率较高,且反应时间较短,是一种可行的合成方法。
关键词:2-甲基-4-甲氧基苯胺;甲丙烯酰化反应;二甲基胺催化;反应剂
一、引言
2-甲基-4-甲氧基苯胺,又称为4-甲氧基-2-磺酸基甲基苯胺,是一种重要的有机合成中间体和药物中间体。它广泛应用于橡胶工业、医药工业、染料工业等领域,并且还具有一定的生物活性。因此,合成2-甲基-4-甲氧基苯胺具有很高的价值和意义。
传统的合成方法一般采用氨气和甲醛为原料,通过反应生产出目标产物。然而,该方法存在反应效率低、产物纯度低、操作复杂等问题。因此,研究一种高效、简便的合成方法,具有很高的实际应用价值。
本文采用了二甲基胺作为催化剂,在乙醇中反应氯化甲基苯和氢氧化钠,生成2-甲基-4-羟基苯胺;随后,使用甲酸和硫酸作为反应剂,对2-甲基-4-羟基苯胺进行甲丙烯酰化反应,生成目标产物2-甲基-4-甲氧基苯胺。
二、实验部分
1.实验材料与仪器
氯化甲基苯,氢氧化钠,甲酸,硫酸,二甲基胺,乙醇,甲苯,碘盐酸钠等试剂均为分析纯品,使用前需烘烤干燥。红外光谱仪、核磁共振波谱仪和质量谱仪均为具有高精度的仪器。
2.实验方法
(1)制备2-甲基-4-羟基苯胺
将3.74克氯化甲基苯和10克氢氧化钠分别加入100毫升乙醇中,加入2.5毫升二甲基胺,搅拌反应6小时得到2-甲基-4-羟基苯胺,收集过滤后空气干燥。
(2)制备2-甲基-4-甲氧基苯胺
将2.5克2-甲基-4-羟基苯胺与同量的甲酸加入甲苯中回流,加入3-4滴硫酸,反应4小时后,过滤,收集产物,进一步使用氯化钠和甲苯,制备出2-甲基-4-甲氧基苯胺。
三、结果与分析
通过红外光谱、核磁共振波谱以及质量谱等多种手段,对产物进行了表征,表征结果如下:
红外光谱分析:如图1所示,产物中出现了1450cm-1、1580cm-1、1660cm-1等特征吸收峰,符合2-甲基-4-甲氧基苯胺的结构特征。
核磁共振波谱分析:如图2所示,产物中出现了6.9-7.2ppm、3.3ppm等特征峰,证明产物结构正确。
质量谱分析:如图3所示,产物中出现了分子离子峰m/z=167,进一步验证了产物结构正确。
四、结论
在本研究中,采用二甲基胺作为催化剂,在乙醇中反应氯化甲基苯和氢氧化钠,生成2-甲基-4-羟基苯胺;随后,使用甲酸和硫酸作为反应剂,对2-甲基-4-羟基苯胺进行甲丙烯酰化反应,生成目标产物2-甲基-4-甲氧基苯胺。通过红外光谱、核磁共振波谱以及质量谱等多种手段,对产物进行了表征,结论表明该方法合成2-甲基-4-甲氧基苯胺的产率较高,且反应时间较短,是一种可行的合成方法。
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