大学有机化学练习题—第五章 立体化学.docx

大学有机化学练习题—第五章立体化学

第一篇：大学有机化学练习题—第五章立体化学第五章立体化学学习指导：1.构型表示法（透视式，Fisher投影式）；型标记法（R,S标记法）；2.手性分子的判断，对映体，非对映体，外消旋体和内消旋体；习题一、命名下列各物种或写出结构式。1、写出的系统名称。2、用Fischer投影式表示(S)-5-甲基-1-庚烯-6-炔。3、用透视式表示(R)-3-甲基-1-戊炔。二、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。1、指出下列化合物中哪个是手性分子：2、下面哪种分子有对映体?3、下列化合物哪些有旋光性?三、推导结构题（分别按各题要求解答）。1、有一旋光性化合物A(C6H10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)。将A催化加氢生成C(C6H14)，C没有旋光性。试写出B，C的构造式和A的对映异构体的投影式，并用R-S命名法命名。2、化合物A的分子式为C8H12，有光学活性。在铂催化下加氢得到B，分子式为C8H18，无光学活性。如果A用Lindlar催化剂小心氢化则得C，分子式为C8H14，有光学活性。而A和钠在液氨中反应得到D，分子式为C8H14，但无光学活性。试推测A，B，C，D的结构。一、命名下列各物种或写出结构式。1、(S)-2,3-二甲基己烷2、3、二、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。1、32、23、1,2,4三、推导结构题（分别按各题要求解答）。1、2(R)-2-甲基-1-戊炔(S)-2-甲基-1-戊炔2、第二篇：大学有机化学练习题—第三章不饱和烃第三章不饱和烃学习指导：1.烯烃的异构和命名：构造异构和顺反异构（顺式、反式和Z、E表示法）；2.烯烃的化学性质：双键的加成反应—催化加氢和亲电加成（亲电加成反应历程，不对称加成规则，诱导效应，过氧化物效应、双键的氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化，催化氧化）、—氢原子的反应（氯化）；3、炔烃的命名和异构；4、炔烃的化学性质：亲电加成反应；氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化）；炔烃的活泼氢反应（酸性，金属炔化物的生成）5、烯烃的制备（醇脱水，氯代烷脱氯化氢）；炔烃的制备（二卤代烷脱卤化氢，炔烃的烷基化）。6.二烯烃的分类和命名；7.共轭二烯烃的化学性质：加成反应（1、4—加成和1、2—加成）双烯合成（Diels-Alder反应）习题一、命名下列各物种或写出结构式。1、写出的系统名称。2、写出(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯的构型式。3、写出的系统名称。写出的系统名称。4、二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。1、2、3、()4、5、6、7、三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。1、排列下列烯烃与HCl加成的活性次序：(A)(CH3)2C==CH(B)CH2==CH2(C)CH3CH==CH2(D)CF3CH==CH22、将下列碳正离子按稳定性大小排序：3、将下列碳正离子按稳定性大小排列：4、排列与下列化合物进行双烯加成的活性次序：5、比较下列化合物与1,3-丁二烯进行Diels-Alder反应的活性大小：6、由下列哪一组试剂经Diels-Alder反应生成产物?四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A)异丁烯(B)甲基环己烷(C)1,2-二甲基环丙烷2、用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A)己烷(B)1-己烯(C)1-己炔(D)2-己炔五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。1、用化学方法除去2-丁烯中的少量1-丁炔。2、用化学方法除去环己烷中的少量3-己炔和3-己烯。六、有机合成题（完成题意要求）。1、用C2以下的烃类为原料合成1-丁烯(无机试剂任选)。2、用C4以下的不饱和烃为原料合成1,4-壬二烯(其它试剂任选)。七、推结构1、分子式为C6H12的化合物，能使溴褪色，能溶于浓硫酸，能催化加氢生成正己烷，用酸性高锰酸钾溶液氧化生成两种不同的羧酸。推测该化合物的构造。2、有两种烯烃A和B，经催化加氢都得到烷烃C。A与臭氧作用后在锌粉存在下水解得CH3CHO和(CH3)2CHCHO；B在同样条件下反应得CH3CH2CHO和CH3COCH3。请写出A，B，C的构造式。3、三种烃A，B，C的分子式均为C5H10，并具有如下性质：1.A和B能使Br2/CCl4溶液褪色，其中A生成(CH3)2CBrCH2CH2Br,C不与Br2/CCl4溶液反应。2.A和C都不能使稀KMnO4水溶液褪色，也不发生臭氧化反应。3.B经臭氧化及锌粉水解后生成CH3COCH3和一个醛。求A，B，C的构造式。答案：一、命名下列各物种或写出结构式。1、2,3,5-三甲基-4-乙基-3-己烯2、3、3,5,5-三甲基环己烯4、(E)-3,5-二甲基-2-己烯二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括