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-17-题型解读六有机化学基础解题指导1.(2020·贵州省铜仁适应性考试)美托洛尔(H)属于一线降压药,是当前治疗高血压、冠心病、心绞痛、慢性心力衰竭等心血管疾病的常用药物之一,它的一种合成路线如下图:已知:CH3COCH2Req\o(――→,\s\up14(Zn(Hg)/HCl))CH3CH2CH2R回答下列问题:(1)A物质是一种芳香化合物,其化学名称是________________。(2)反应B→C的化学方程式为______________;C→D的反应类型为________。(3)D中所含官能团的名称是__________________________。(4)G的分子式为__________;已知碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳原子称为手性碳原子,则H(美托洛尔)中含有________个手性碳原子。(5)芳香族化合物X与C互为同分异构体。写出同时满足下列条件的X的一种结构简式:______________________________________________________________________________________。①能发生银镜反应;②不与FeCl3发生显色反应;③含“C—Cl”键;④核磁共振氢谱有4个峰,峰面积比为2∶2∶2∶1。(6)4苄基苯酚是一种药物中间体,请设计以苯甲醇和苯酚为原料制备4苄基苯酚的合成路线(无机试剂任选)。解析:根据C结构简式及A分子式知,A为,B发生取代反应生成C,则B为,A和乙醛发生取代反应生成B,C发生题给信息中的反应生成D为,D水解然后酸化得到E为,由G的结构可知,E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成F,F中酚羟基上H原子被取代生成G,故F为;对比G、美托洛尔的结构可知,G发生开环加成反应生成H,据此分析解答。(1)A为,其化学名称是苯酚。(2)反应B→C的化学方程式为+Cl2eq\o(――→,\s\up14(高温))+HCl,C→D的反应类型为还原反应。(3)D为,D中所含官能团的名称是(酚)羟基、氯原子。(4)由结构简式可知G的分子式为C12H16O3;H(美托洛尔)中连接羟基的碳原子为手性碳原子,所以含有1个手性碳原子。(5)芳香族化合物X与C互为同分异构体,X符合下列条件:①能发生银镜反应,说明含有醛基;②不与FeCl3发生显色反应,说明不含酚羟基;③含“C—Cl”键;④核磁共振氢谱有4个峰,峰面积比为2∶2∶2∶1,说明有4种不同环境的氢原子,且个数比为2∶2∶2∶1,符合条件的结构简式为或其他合理答案)。(6)苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛,苯甲醛与苯酚反应生成,最后与Zn(Hg)/HCl作用得到目标物。答案:(1)苯酚(2)+HCl还原反应(3)(酚)羟基、氯原子(4)C12H16O31(5)或其他合理答案)(6)2.(2020·河南省六市第二次联考)抗癌药托瑞米芬的前体J的合成路线如下。已知:ⅰ.ⅱ.有机物结构可用键线式表示,如(CH3)2NCH2CH3的键线式为(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2,其钠盐可用于食品防腐,其名称为__________。(2)C中含有的官能团为__________________(填名称)。(3)C→D的化学反应方程式为_____________________________________________________________________________,反应类型为________。(4)E是一种天然香料,经碱性水解、酸化,得F和G。G经还原可转化为F。G的结构简式为________________。(5)K是G的同分异构体,符合下列条件的K的结构简式是____________。(任意写一种)①包含2个六元环;②K可水解,与NaOH溶液共热时,1molK消耗1molNaOH。(6)推测D和F反应得到J的过程中,反应物LiAlH4的作用是__________。(7)由J合成托瑞米芬的流程:托瑞米芬具有反式结构,其结构简式为____________________。解析:有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2,说明含有—COOH,其钠盐可用于食品防腐,结合B结构简式知,A为,A与,发生酯化反应生成B为,B发生信息ⅰ的反应生成C为,生成D为。(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2,其钠盐可用于食品防腐,其名称为苯甲酸。(2)C为,含有的官能团为羟基、羰基。(3)C→D的化学反应方程式为,反应类型为取代反应。(4)结合D为,由合成路线中J逆推可知,F为,G经还原可转化为F,结合G的分子式可知G为。(5)K是G的同分异构体,符合下列条件:①包含2个六元环,②K可水解,说明含有酯基;与NaOH溶液共热时,1molK消耗1molNaOH,说明水解生
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