素材-全国-2012_九年级化学下册《有机合成材料》文字素材3 人教新课标版.rar

2解有机合成题中常见的错误有机合成试题涉及有机物的结构、性质、合成线路的选择、反应条件的确定等基础知识，同时有能很好地考查学生的推理能力、获取知识的能力等，因此这类试题往往成为高考的热点试题。从近年考试学生答题情况来看，由于学生基础不扎实、接受信息获取知识能力的欠缺，解题过程中往往存在以下两种典型的错误。现结合2个例题分析如下：一、由于基础知识不扎实，在设计的合成线路中，引入官能团的先后顺序颠倒，从而无法实现预期目的例题1、以为原料，并以Br2等其他试剂制取。写出有关的化学方程式并注明反应条件（已知：卤代烃在NaOH水溶液中、加热条件下水解得到相应的醇）。分析：本题为典型的有机合成题。比较原料和产物，可以发现本题考察的知识是烃和烃的衍生物的相互转化关系。结合中学有机化学知识和题给信息，很容易找到该题的解题思路为：因此，本题的合成线路初步可以确定为：由于产物中有两种官能团：双键和羧基，而羧基又是通过醇氧化为醛再氧化而得到的。这就有一个问题值得思考：因羧基是通过醇氧化得到的，而C==C性质活泼容易被氧化，因此，是先把--CH2OH氧化为-COOH，还是CH3—C(OH)消去水得到CH2==C呢？如果解题时没有考虑到C==C溶液被氧化，在合成线路上就很可能会先安排消去得到C==C，这样一来，就无法得到产物。正确的合成线路应该是（上图中（1）-（3）步）：其中（1）、（2）、（3）对应的条件依次是：O2，催化剂；O2，催化剂；浓硫酸，加热。有兴趣的同学，还可以去认真分析一下98年高考中合成染料中间体DSD酸的试题，是不是也很容易出现同样的错误？二、获取有机合成信息的能力差，对题给信息的理解和领会不够，错误地选择合成线路，从而无法实现预期的目的。例题2、已知；1）CH2==CH—CH3+Cl2ClCH2—CHCl--CH3（在溶剂CCl4中）CH2==CH—CH3+Cl2CH2==CH—CH2Cl+HCl（在500℃条件下）2）R—X+H2OR—OH+HX（在NaOH溶液中）现以丙烯为原料，并以Cl2等其他试剂制取“硝化甘油”（三硝酸甘油酯）。写出有关的化学方程式并注明反应条件。分析：这是一道典型的信息给予型有机合成题，读懂信息并应用与解题是解这种类型试题的关键。因此，获取知识能力的强弱直接影响到合成线路的正确与否。认真分析这道试题，可知其考察的内容是烃和烃的衍生物之间的转化关系，且制取中间产物1，2，3—三氯丙烷是合成的关键。根据题目给定的信息，应用丙烯制取1，2，3—三氯丙烷的路径有两条可供选择：加成1，2—二氯丙烷丙烯取代1，2，3—三氯丙烷3—氯丙烷究竟选择那条合成线路呢？必须重新审视题给的信息。题目中的信息告诉我们：加成反应发生在不饱和碳上，而取代反应发生在饱和碳上。因此，如果先加成，得到的产物1，2—二氯丙烷中的三个碳均为饱和碳，进行取代反应时三个碳上均有可能发生取代反应，从而可能生成多种氯代烃的混合物，这样就无法很好地完成题目要求。所以选择先取代后加成更合理。因此本题合成的正确线路为：取代加成水解H2SO4+HNO3丙烯3—氯丙烷1，2，3—三氯丙烷1，2，3—丙三醇硝化甘油[启示]选择合成线路时，应该注意以下几点：1、每步反应都要符合反应规律或信息提示，不能杜撰。如例题1，有同学从甲苯在酸性KMnO4条件下氧化为苯甲酸出发杜撰出如右的合成反应。这样的线路显然是错误的。因为苯的同系物不论侧链多长，氧化后的产物都是苯甲酸，更何况本题起始物中还存在碳碳双键呢！2、反应物、中间产物以及产物中的官能团的种类、数目以及所处的位置。象98年合成中间体DSD酸的合成线路：其中：--NH2处于—CH3的对位，而—SO3H处于它的邻位，这是推断B、C、D的关键所在。3、确定反应先后顺序是要注意能否发生其它反应。象例题1和2就是要注意这个问题，否则将得到错误的合成线路。4、认真分析题给信息，抓住反应物、中间产物和关键产物的关系，并对反应条件作出科学正确的选择。正如96年高考有机题给出以右信息：信息表明，条件的改变，产物中—Br的位置也会发生改变。这一信息决定了“由（CH3）2CHCH==CH2分两步转化为CH3CH2CHBrCH3”第二步反应的条件为“HBr，适当的溶剂”，而“由（CH3）2CHCH==CH2分两步转化为（CH3）2CHCH2CH2OH”的第一步反应条件为“HBr，过氧化物；适当的溶剂”。同样的象本文中的例题2也要注意此类问题。