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氨基酸、蛋白质、核酸
第一节氨基酸
分子中既含有氨基又含有羧基的双官能团化合物称为氨基酸。
催化剂
Δ
一、分类、命名
根据氨基酸分子中所含氨基和羧基的相对数目,可将氨基酸分为:中性氨基酸,其分子中氨基与羧基的数目相等;碱性氨基酸,其分子中氨基比羧基的数目多;酸性氨基酸,其分子中羧基比氨基的数目多。碱性氨基酸一般显碱性,酸性氨基酸显酸性,但中性氨基酸不呈中性而呈弱酸性,这是由于羧基比氨基的电离常数大些所致。
氨基酸的系统命名法是以羧酸为母体,氨基作为取代基。氨基所连的位次以阿拉伯数字表示,也可用希腊字母表示。一些常见的氨基酸除系统命名法之外,也常用俗名。
2-氨基丙酸〔丙氨酸〕2,6-二氨基已酸〔赖氨酸〕
二、氨基酸的性质
α-氨基酸都是无色晶体,具有较高的熔点。
1、两性与等电点
氨基酸分子中,含有氨基和羧基,一个是碱性基团,一个是酸性基团,两者可相互作用而成盐,这种盐称为内盐。


内盐
催化剂
Δ
内盐分子中,既有带正电荷的局部,又有带负电荷的局部,所以又称两性离子。实验证明,在氨基酸晶体中,分子并不是以的形式存在,而是以两性离
H+

H+

子的形式存在。氨基酸在水溶液中,形成如下的平衡体系:
负离子两性离子正离子
从上述平衡可以看出,当参加酸时,平衡向右移动,氨基酸主要以正离子形式存,当PH<1时,氨基酸几乎全为正离子。当参加碱时,平衡向左移动,氨基酸主要以负离子形式存在,当PH>11时,氨基酸几乎全部为负离子。氨基酸溶液置于电场之中时,离子那么将随着溶液PH值的不同而向不同的极移动。碱性时向阳极移动,酸性时向阴极迁移。对于中性氨基酸来说,其水溶液中所含的负离子要比正离子多,为了使它形成相等的解离,即生成两性离子,应参加少量的酸,以抑制酸性解离,即抑制负离子的形成。也就是说,中性氨基酸要完全以两性离子存在,PH值不是为7,而是小于7。如甘氨酸在PH值为6.1时,酸式电离和碱式电离相等,完全以两性离子存在,在电场中处于平衡状态,不向两极移动。这种氨基酸在碱式电离和酸式电离相等时的PH值,称为该氨基酸的等电点。用PI表示。由于不同的氨基酸分子中所含的氨基和羧基的数目不同,所以它们的等电点也各不相同。一般说来,酸性氨基酸的等电点PI为2.8-3.2;中性氨基酸的等电点PI为4.8-6.3;碱性氨基酸的等电点为7.6-11。
在等电点时,氨基酸的溶解度最小。因此可以用调节溶液PH值的方法,使不同的氨基酸在各自的等电点结晶析出,以别离或提纯氨基酸。
2、与茚三酮反响
α-氨基酸的水溶液与茚三酮水溶液加热,能发生显色反响,这是鉴别α-氨基酸最灵敏、最简单的方法。
3、受热反响

Δ
α-氨基酸受热后,2分子脱水生成环状交酰胺。开始加热时,2分子α-氨基酸也可脱去1分子水生成二肽,但反响的主要产物是交酰胺。如果用盐酸或碱处理,生成的交酰胺,也可转变成二肽。
RCHNH2COOH+RCHNH2COOHRCHNH2CONHCHRCOOH二肽
二肽分子中的─CONH─结构称为酰胺键或肽键。肽键是多肽和蛋白质分子中氨基酸之间相互连接的根本方式。

Δ
β-氨基酸受热时,氨基与α-碳原子上的氢结合成氨而脱去,生成α,β-不饱和酸。例如:
RCHNH2COOHRCH═CHCOOH+NH3
γ-、δ-氨基酸受热时,氨基上的1个氢原子与羧基上的羟基结合成水而脱去,生成较为稳定的五元环或六元环的内酰胺。
当氨基酸分子中的氨基与羧基相隔5个或5个以上碳原子时,受热那么发生分子间脱水,生成链状聚酰胺。如尼龙-6、尼龙-7等聚酰胺纤维,就是由相应的ω-氨基酸脱水聚合制成的。
三、常见的氨基酸
1、止血氨基酸常用的有止血芳酸、止血环酸和6-氨基已酸等。
2、甘氨酸为无色晶体,有甜味。
3、半胱氨酸和胱氨酸在医药上,半胱氨酸用于肝炎、锑中毒或放射性药物中毒的治疗。胱氨酸有促进机体细胞氧化复原机能,增加白血球和阻止病原菌发育等作用,并可用于治疗脱发症。
4、色氨酸在医药上有防治癞皮病的作用。
5、谷氨酸为难溶于水的晶体,左旋谷氨酸的单钠盐就是味精。
四、多肽
由2个以上α-氨基酸单位通过肽键互相连接起来的化合和物称为多肽。其通式为:
RCHNH2─〔CONHCHR)n─COOH
在多肽链中,保存有游离氨基的一端称为N端,保存有游离羧基的一端称为C端。习惯上把N端写在左边,C端写右边。
多肽的命名是以含有完整羧基的氨基酸为母体〔即C端〕,从另一端〔即N端〕开始,将形成肽键的氨基酸的“酸〞字改为“酰〞字,依次列在母体名称之前。例如:
γ-谷氨酰半胱氨酰甘氨酸俗名为谷胱甘肽
五、蛋白质
蛋白质也是由氨基酸通过肽键连接而成的高分子化合物,也是多肽,人们通常把分子量低于10000的视为多肽,高于10000的称为蛋白质。
由于蛋白质中大多数的含氮量都近似为16℅,即任何
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