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菲环的构筑和菲苄胺化合物的合成
菲环的构筑和菲苄胺化合物的合成
菲环(phenanthrene)是一个具有芳香性质的有机分子,由三个苯环共同构成。在化学研究中,菲环在材料科学和医药领域具有广泛应用。为了获得菲环及其衍生物,化学家们尝试了多种方法,包括传统的合成方法和新型的生物合成方法。
传统的合成方法
在传统合成方法中,最常用的是芳香烃的加氢、堆积和光化学反应。其中,堆积反应是最简单的合成菲环的方法。一种典型的堆积反应是在氢离子存在下将苯乙烯加热至高温时,堆积成为菲环。这种反应在温度高于200°C时更为有效。
堆积反应的主要不足之处在于,合成得到的单晶菲是非常稀有的。晶体分析是分子结构解析的一种强有力的工具,但由于单晶层析被合成菲晶体中的腐蚀效应所破坏,因此分子结构一直无法得出。为了解决这个问题,化学家们采用了其他合成方法。
生物合成方法
生物合成法是通过生物技术将复杂的有机分子合成出来。这种方法可以利用活体细胞代谢或转化合成化学物质,且不需要经过复杂的有机合成过程。菲环及其衍生物的生物体合成法是从阿拉伯树脂(aromaticresin)中提取所需物质的方法。阿拉伯树脂被认为是由植物在负荷的情况下产生的。
在生物合成法中,首先提取出含有菲环的溶液,然后进行分离和纯化。该方法可以提供高质量的单晶,因此可以通过晶体分析来确定分子结构。
菲苄胺化合物的合成
菲苄胺是指分子中菲环的二侧连接有甲基苄胺官能团的一类化合物。由于其性质稳定、生物活性高,因此在医药领域具有很大应用价值。目前,已有多种方法可以合成菲苄胺,具体如下。
合成方法一
(1)将咔唑连结到2-溴苯甲醇的3位上;
(2)裂解溴;
(3)再将邻甲酰氨基苯溶解在乙醇中;
(4)再将该溶液蒸馏干燥,最后得到的产物即为菲苄胺。
在该方法中,苯酰氨基苯的加入可以使反应中间体的芳香环保持更稳定的状态。此外,由于反应条件温和,因此该方法较为适合于获得中等数量的菲苄胺。
合成方法二
(1)将菲环溶于催化剂溴化亚铜的溶液中;
(2)将溴化亚铜加热至140°C;
(3)将得到的1,2-二溴菲环和苯并丙胺混合在一起;
(4)在针对该混合物进行基的催化剂催化下加热即可得到菲苄胺。
在该方法中,温度和反应时间是成功合成菲苄胺的关键因素。另外,由于溴离子的影响,需要使用氮气或氢气保护菲环而不产生进一步的氧化处理。
结语
以上介绍了两种合成菲苄胺的方法,以及生物合成法。这些方法都有各自的优缺点。此外,对于更高级别的菲苄胺化合物,目前的研究仍然局限于实验方法,因此仍需要更多探索和创新。
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