刑其毅有机化学-含氮化合物讲解材料.ppt

第十五章含氮化合物[简单胺]以胺为母体，氮上取代基用N定位。[季铵化合物]氮原子上连有四个不同基团的季铵化合物具有旋光性，芳香胺的碱性强弱与芳环上取代基的性质有关。盐酸雷尼替丁：季铵盐易溶于水、熔点高。作相转移催化剂季铵碱受热分解，发生Hofmann消除反应。-H与N+R3基本同步离去,E2历程。3)酰化与磺酰化扑热息痛3o胺氧化物的Cope消除反应Hofmann产物颠茄醇6)胺与亚硝酸反应致癌剂2)酰亚胺的烷基化（Gabriel盖布瑞尔合成法制1o胺）4)硝基化合物的还原6)羰基化合物的还原胺化问题二.芳香含氮化合物2)苯环上的亲核取代反应SN2Ar
机制取代芳烃、芳胺、酚、酚醚等化合物与N,N-二甲基甲酰
胺(DMF)、三氯氧磷(POCl3)作用，在芳环上引入甲酰基。对位取代的氢化偶氮苯,重排
发生在邻位。[讨论]碘代物、氟代物的制备2）被氢原子取代3）被羟基取代（重氮盐的水解）4)被硝基取代偶联反应：重氮盐与酚或芳香胺的反应2.与芳胺的偶联（pH=5~7）