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中级有机化学实验教案-2015

第一篇：中级有机化学实验教案-2015中级有机化学实验（2015）教案实验一安息香的辅酶合成[实验目的]1.学习安息香缩合的原理2.掌握安息香缩合反应的实验操作方法[实验原理]2C6H5CHO[主要药品及用量]VB160~75°COOHC6H5C—CHC6H5维生素B11.7g(0.005mol),苯甲醛（新蒸）10mL（10.4g；0.088mol），氢氧化钠3mol/L3mL，95%乙醇。[主要设备仪器]标准磨口仪，加热套，减压抽虑装置[实验步骤]在100mL园底烧瓶中加入1.7g维生素B1和4mL水，使其溶解后加入15mL95%乙醇，将烧瓶置于冰浴中冷却。同时取3mL5mol/L氢氧化钠于一试管中也置于冰浴中。然后在冰浴冷却下，将氢氧化钠溶液在5min内自冷凝管顶端边摇动边逐滴加入烧瓶中。当碱液加到一半时溶液呈淡黄色，随着碱液的加入溶液的颜色也变深。量取10mL新蒸的苯甲醛，倒入反应混合物中，加入沸石后于70~80℃水浴上加热90min，此时溶液在PH=8~9，反应混合物呈橘黄色或橘红色均相溶液，经冰浴冷却后即有白色晶体析出。抽滤，用50mL冷水洗涤，干燥后粗产品重7~7.5g，熔点132~134℃（产率60~70%）。用95%乙醇重结晶，每克粗产品约需乙醇6mL。纯化后产物为白色结晶，熔点134~136℃。将做好的产品留着下下次实验作原料.[注意事项]1.维生素B1受热易变质，失去催化作用，应放入冰箱内保存，使用时取出，用完后及时放回冰箱中。2.维生素B1在氢氧化钠溶液中噻唑环易开环失效，因此反应前维生素B1溶液及氢氧化钠溶液必须用冰水冷透。3.苯甲醛极易被空气中的氧所氧化，应采用新蒸馏的苯甲醛。4.反应过程中，开始时溶液不必沸腾，即水浴的温度不能超过80℃，反应后期可适当升高温度至缓慢沸腾（80~90℃）。5.此时的PH值是该实验成败的关键，一定要仔细调节。反应放大一倍，实验三和实验五都需要用到安息香实验二丁二酸酐的制备[实验目的]1.了解丁二酸酐的的性能和用途。2.掌握丁二酸酐的合成原理和合成方法。[实验原理]OCH2COOHCH2COOH+(CH3CO)2OOO[主要药品及用量]丁二酸2.5g(21.2mmol),乙酸酐4.5mL(4.53g,44.4mmol),乙醚2-5Ml[主要设备仪器]标准磨口仪，加热套，减压抽虑装置[实验步骤]在干燥的100mL圆底烧瓶中，加入丁二酸(2.5g，21.2mmol)和乙酸酐(4.53g(4.5mL)，44.4mmol)，装上球形冷凝管和干燥管，加热搅拌回流1h。反应完毕后，倒入干燥烧杯中，放置0.5h，冷却后析出晶体，过滤后收集晶体，干燥，得粗品1.8g。用2mL乙醚洗涤，抽虑，干燥，得白色柱状结晶1.5g，熔点118~120℃。将做好的产品留着下次实验作原料。[注意事项]1.反应仪器必须干燥无水2.乙酐放久了，由于吸潮和水解将转变为乙酸，故本实验所需的乙酐必须在实验前进行重新蒸馏。准备光照实验实验三奥沙普秦的制备及结构鉴定[实验目的]1.了解消炎镇痛药奥沙普秦2.学习制备奥沙普秦的反应原理3.掌握奥沙普嗪的实验室合成方法[实验原理]奥沙普秦（又名噁丙嗪，Oxaprozin），化学名为4，5-二苯基噁唑-2-丙酸，是一种长效芳基丙酸类非甾体抗炎药，由美国WyethOOHOOOO乙酸铵吡啶OOCOOH冰乙酸ONCOOH[主要药品及用量]丁二酸酐1.2g(12mmol),二苯乙醇酮1.8g(8.5mmol),吡啶1ml,乙酸铵1.2g(15.5mmol),冰乙酸4.0mL[主要设备仪器]标准磨口仪，加热套，减压抽虑装置[实验步骤]在干燥的100mL三颈反应瓶中，加入丁二酸酐(1.2g，12mmol)、二苯乙醇酮(1.8g，8.5mmol)、吡啶1mL，13mmol)，中间装上球形冷凝管，两侧用磨口塞子塞住，冷凝管上端加上装有无水氯化钙的干燥管，加热到90～95℃后继续搅拌1h后，加入乙酸铵(1.2g，15.5mmol)、冰乙酸4.0mL，67mmol)，继续在90～95℃搅拌1.5h。再加水(10-12mL)，于90～95℃搅拌0.5h。反应完毕后，冷却至室温，反应瓶中析出晶体，过滤，收集固体后干燥，得粗品。[注意事项]1.反应仪器必须干燥无水实验四苯片呐醇及苯片呐酮的制备与红外光谱的测定[实验目的]1.了解激发态分子化学行为和光化学分子合成的基本原理2.初步掌握光化学合成实验技术3.了解光化学异构产物与不同波长的紫外光之间的关系4.掌握制备苯片呐醇和苯片呐酮的方法[实验原理]二苯酮的光化学还原是研究得较清楚的光化学反应之一。若将二苯酮溶于一种质子给与体的溶剂中，如异丙醇,并将其暴露于紫外光中时，会形成一种不溶性的二聚体——苯片呐醇。还原过程是