复旦大学1998年研究生入学考试《有机化学》试题（共五篇）.docx

复旦大学1998年研究生入学考试《有机化学》试题（共五篇）

第一篇：复旦大学1998年研究生入学考试《有机化学》试题复旦大学研究生入学考试1998有机化学试题一，试举例说明下列反应或试剂（不要写机理）（2×5＝10分）1.安息香缩合；2.Wittig试剂；3.黄鸣龙改良法；4.重氮盐的偶联反应；5.Hofmann降级反应。二，试比较指定的性质（2×5＝10分）CH31.酸性：a.COOHb.COOH()>()>()N(a)NH2(b)3.芳香族亲核取代反应：(a)ClNO24.正碳离子的稳定性：OHa.CHCH335.负碳离子稳定性：OOa.Clc.COOH2.水溶液中碱性：H2N(c)()>()>()(b)(c)ClClNO2()>()>()NO2b.CH3CH3CH3c.CH3C()>()>()b.OHOc.OOOC2H5()>()>()三，在下面反应式括号内填上产物或原料或条件，如产物是手性的则请写出构型式，若无反应也请注明。（2×10＝20分）O1.2.3.A4.5.+O()NaOEtEtOHH3OOOHH2OCHONa()A()一种香料NaNO2HClCO2()H3O()HONH2RLi+O6.7.8.O9.+Br2()()NH4ClH2O()()OHCH3NH2(CH)NH252CH3MgI干乙醚OH2O2N(CH3)210.()四，试写出下列反应机理（4×5＝20分）OHOHH3CH3CNaHCO3DMSO+1.。120。140-OO1-2hrHBrA5%并说明为什么A少B多。OCHOOONaOEt2.+EtOHNH2NOEtOH+NH2OH3.CH3ClCH3OHOB80%CH3ON+ON4.CH3COOHCl+OCOCH3CH3COO五，试合成下列诸化合物（4×5＝20分）O1.用CN和CH3COCH3合成O*NH22.用*CO2为标记碳的原料及其它任何原料合成OHOH3.试由CD2合成O4.用≤5C的任何化合物及Wittig试剂合成法合成HH(Z)六，试推测结构（10×2＝20分）1.化合物A(C22H27NO)不溶于稀酸，稀碱。A+HCl/H2O苯甲酸+溶液。将此溶液碱化生成B,B+苯甲酰氯又生成A。B+NaNO2/HCl无N2放出。B是非手性的，B+过量CH3I,再用Ag2O处理并加热，生成C(C9H19N)和苯乙烯C+过量CH3I再用Ag2O处理并加热生成一个烯烃D。OD和+Ph3P=CH2反应的产物一样。试写出A,B,C,D结构。并简述理由。2.长叶薄荷酮和丙酮在EtOH/EtONa中反应：O+CH3COCH3OOOO有几个人分别提出生成产物的结构：产物的HNMRIR-10.9,(3H,d)1640cm1-1.1,(6H,s)1675cm2.0-2.2,(8H,m)2.3,(2H,s)6.5,(1H,s)试判断真正产物是哪一个，并写出波谱数据的归属。复旦大学研究生入学考试1998有机化学试题答案一，试举例说明下列反应或试剂（不要写机理）（2×5＝10分）OArCCHAr1.安息香缩合：ArCHO+KCNOHAr=C6H5p-CH3C6H5OOOOOHHCArCN机理：ArCHArCHArCCNCNOOHOHH-CNArCCArArCCHArArCCArOHCNOHCNO2.Wittiy试剂：Ph3P＝CCH3CHO+CH3CH2Cl2CH3C=CCH3Ph3P=CCOCH3COCH3H,RCH2RC6H5CH2CH2CH3RR，O,NH2NH2／NaOH3.黄鸣龙改良法：RCR(HOCHH)O222C6H5COCH2CH3NH2NH2／NaOH(HOCH2H2)2O+4.重氮盐的偶联反应：PhN2XPhN2X+PhN=NPhR-pPhR-pR=OH,NR2PhN=NPhOH-pPhOH-pPH=8+N(CH3)3RCH=CH25.Hofmann降级反应：RCH2CH2N(CH3)3OHCH3CH31.CH3ICH3CH2CHNH22.AgOHCH3CH2CHN(CH3)3OHCH3CH2CH＝CH2二，试比较指定的性质（2×5＝10分）第二篇：有机化学试题3模拟试题三（第一学期）一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。H1.CH3CCHCCCH32.NO2NC2H55.BrCOOHCH38.CH36.3.OHCOOHBrHC6H5Br4.7.9.1—甲基螺[3，4]—5—辛醇N,N—二甲基—4—甲基苯甲酰胺10.2—溴—2—丁烯酸—3`—溴苄酯二、回答问题。1．分子式为C5H10的烯烃化合物，其异构体数为：A.3个B.4个C.5个D.6个2．下列卤代烃在KOH/C2H5OH溶液中消除反应速度最快的是：(Z)-3—甲基环己醇A.ClCH(CH3)2B.ClCH(CH3)2NO23．下列