大学有机化学 小结.docx

大学有机化学小结

第一篇：大学有机化学小结有机化学小结第二章本章重点：①烷烃和环烷烃的命名；②甲烷的结构，sp3杂化与四面体构型；③乙烷、丁烷、环己烷的构象；④氢原子的活泼性：3H＞2H＞1H；自由基的稳定性:3＞2＞1＞CH3²。⑤小环环烷烃的加成反应2.2.1伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢与三个氢原子相连的碳原子,叫伯碳原子(第一碳原子、一级碳原子),用1°表示与二个氢原子相连的碳原子,叫仲碳原子(第二碳原子、二级碳原子),用2°表示与一个氢原子相连的碳原子,叫叔碳原子(第三碳原子、三级碳原子),用3°表示与四个碳原子相连的碳原子,叫季碳原子(第四碳原子、四级碳原子),用4°表示连在伯碳上氢原子叫伯氢原子(一级氢，1°H)连在仲碳上氢原子叫仲氢原子(二级氢，2°H)连在叔碳上氢原子叫叔氢原子(三级氢，3°H)。伯碳，1C。仲碳，2CCH3CH3-C-CH。4C季碳，CH32-CH-CH3。伯碳，1CCH3。叔碳，3C对有支链的烷烃：有CCC结构片断者叫异某烷；C有CCCC结构片断者叫新某烷。例：CH3CH3-CH-CHCH3异己烷2-CH2-CH3CH3-C-CH2-CH2-CHCH3新庚烷32.2.4环烷烃的命名2)二环脂环烃分子中含有两个碳环的是双环化合物。联二环己烷(联环烃)螺[4,4]壬烷(螺环烃)二环[4,4,0]癸烷(稠环烃)二环[2,2,1]庚烷(桥环烃)两环共用一个碳原子的双环化合物叫做螺环化合物；共用两个或更多个碳原子的叫做桥环化合物。(A)桥环烷烃双环[a.b.c]某烃(a≥b≥c)先找桥头碳（两环共用的碳原子），从桥头碳开始编号。沿大环编到另一个桥头碳，再从该桥头碳沿着次大环继续编号。分子中含有双键或取代基时，用阿拉伯数字表示其位次：***73312247165双环[3.1.1]庚烷双环[2.1.0]戊烷双环[2.2.1]-2-庚烯CH35-甲基双环[2.2.1]-2-庚烯(B)螺环烷烃螺[a.b]某烃(a≤b)先找螺原子，编号从与螺原子相连的碳开始，沿小环编到大环。例：4***CH312H3CCH31,3-二甲基螺[3.5]-5-壬烯5-甲基螺[2.4]庚烷最典型的有两种：重叠式和交叉式。（构象）重叠式:HHHHHH能量高，不稳定(因非键张力大)，一般含0.5%交叉式:HHH能量低,稳定(各氢原子相距最远,非键张力小),HH般含H一99.5%氢原子的活泼性顺序是：叔氢＞仲氢＞伯氢形成自由基所需能量：CH3²＞1＞2＞3自由基不同卤素与烷烃进行卤化反应的活性顺序为：F2＞Cl2＞Br2＞I太快难以控制2有意义太慢，且生成的HI有还原性烷烃的溴代反应较氯代反应放热少、速率慢、选择性高2.6.3异构反应异构化反应——化合物转变成它的异构体的反应。AlCl3,HClCH3CH3CHCH80%3CH3CH2CH2CH320%。95-150C，1-2MPa通过上述反应可提高汽油质量。环烷烃的异构化包括侧链异构、烷基位置异构和环的异构：CH2CH3。CH3。CH3CH3+CH3CH350C50CAlCl3AlCl32.7烷烃和环烷烃的主要来源和制法(1)烯烃加氢CH3CH=CHCH3+HNi,乙醇225C，5MPa。CH3CH2CH2CH3(3)由卤代烷制备BrCH2CH2CH2Br+ZnNaI，乙醇，80%+ZnBr21,4-二氧六环BrCl+2Na回流，78%~94%+NaCl+NaBr这是制备环丙烷衍生物的重要方法之一。第三章．烯烃和炔烃本章重点：①乙烯、乙炔的结构、sp2杂化、sp杂化；②烯烃的顺反异构及Z/E标记法；③烯烃及炔烃的亲电加成反应(加卤素、加卤化氢、加硫酸、加水、加次卤酸、硼氢化、羟汞化-脱汞)，马氏规则；④烯烃的自由基加成、自由基取代、硼氢化反应、氧化反应。⑤炔氢的弱酸性。(1)衍生物命名法衍生物命名法只适用于简单的烯烃和炔烃。烯烃以乙烯为母体，炔烃以乙炔为母体。将其它的烯、炔看作乙烯或乙炔的衍生物。例：CH3CH=CH2(CH3)2C=CH2CH3CH=CHCH2CH3甲基乙烯不对称二甲基乙烯对称甲基乙基乙烯CH3CCCH3CH3CH2CCCH3CH2=CHCCH二甲基乙炔甲基乙基乙炔乙烯基乙炔2)系统命名法烯烃和炔烃与烷烃的系统命名规则类似。①要选择含有C=C或C≡C的最长碳链为主链；②编号从最距离双键或三键最近的一端开始，并用阿位伯数字表示双键的位置。例：CH3CH2CH2CH=CH21-戊烯CH3CH2C=CH2CH3CH3C=CHCH3CH3CH3CH2CCCH32-戊炔CH3CHCCHCH32-甲基-2-丁烯3-甲基-1-丁炔2-甲基-1-丁烯3-甲基丁炔2-甲基丁烯③分子中同时含有双键和参键时，先叫烯后叫炔，编号要使双键和参键的位次和最小。2345CHC