有机话化学炔烃和二烯烃全面剖析公开课一等奖优质课大赛微课获奖课件.pptx

第四章炔烃和二烯烃1.掌握炔烃结构与命名；第一节炔烃Csp–Csps键，Csp-Hss键。①π电子流动性比烯小，不易被极化；二、炔烃同分异构和命名2.炔烃命名（2）乙炔衍生物命名法：三、炔烃物理性质四、炔烃化学性质与烯烃相比较，炔烃和卤素反应速度较慢。烷基碳正离子(中间体)---正碳原子是sp2杂化状态，它正电荷易分散到烷基上。不对称炔烃与HX加成时，符合马氏规则；在光照或过氧化物存在下，得到是反马氏加成产物。2.亲核加成(2)、加水这种异构现象称为酮醇互变异构。由于两者互变不久，酮式结构稳定，在平衡状态下，以酮式化合物为主。(3)、加醇3.氧化臭氧氧化时，三键断裂，生成羧酸(与烯烃氧化产物醛、酮不同)。与氯化亚铜液氨溶液作用--炔化亚铜(2)生成炔化钠和烷基化反应(c)炔烃含有酸性,是与烷烃和烯烃比较而言,其酸性比水还弱.5.还原惯用催化剂为林德拉(Lindlar)催化剂：Pd-CaCO3(用醋酸铅处理)，或Pd-BaSO4(用喹啉处理)。部分氢化产物为顺式烯烃。五、乙炔乙炔在不同催化剂下，可有选择地聚合成链状或环状化合物，与烯烃不同，它普通不能聚合成高聚物：六、炔烃制备第二节二烯烃多烯烃顺反异构体，则用顺、反或Z、E表示二、二烯烃结构与稳定性2.1,3-丁二烯结构丁二烯分子中双键电子云不是“定域”在C1-C2和C3-C4中间,而是扩展到整个共轭双键所有碳原子周围,即发生了键“离域”.键离域(即电子扩大了它运动范围),可使体系能量减少更多,增长了共轭体系稳定性.(2)丁烷二步法：四、共轭二烯烃反应发生C1加成形成碳正离子(1)稳定性极性（如氯仿）(ii)立体专一顺式加成。(iii)含有吸电子取代基亲双烯体和含有给电子取代基双烯体有助于反应,并且反应有很强选择性：(iv)双烯体上有给电子基而亲双烯体上有不饱和基团与烯键或炔键共轭时,优先生成内型产物。第三节共轭效应(1)超共轭效应比共轭效应弱得多.在超共轭效应中,键普通是给电子,C-H键越多超共轭效应越大。-CH3>-CH2R>-CHR2>-CR3三、共轭效应传递同周期元素，p轨道大小靠近，但元素电负性变大，原子核对未共有电子正确吸引力增强，使电子对不易参与共轭，其+C效应顺序为：3.s-p和s-p超共轭共轭效应分子稳定性第四节速率控制与平衡控制