做有机化学题的反应.docx

做有机化学题的反应做有机化学题的反应反应题的重要考点：(1)烷烃的卤代反应,反应活性:①F2>Cl2>Br2>I2;②H的类型3〫>2〫>1°>CH3。——常考环烷烃的卤代开环(2)单烯烃的主要反应：①加成反应：催化加氢(顺式加成)、亲电加成(X2、HX、H2SO4、H2O、BH3，这些所有的亲电加成都是带正电的部分加在双键上以后，怎样生成的碳正离子中间体稳定就怎样去加成)、自由基加成(HBr/ROOR(唯一)，怎样生成的自由基稳定就怎样去加成);②氧化反应(KMnO4/OH-(OsO4)、KMnO4/H+、O3、过氧酸、O2/Ag);③ɑ-H卤代(自由基取代);④聚合反应。——常考反马氏加成、各种氧化、α-H的卤代(3)炔烃和二烯烃的主要反应：①加成反应(Lindlar、NaNH2/NH3(l)、亲电加成(与烯烃类似)、自由基加成、亲核加成);②氧化反应;③炔氢的反应(用于鉴别);④聚合(二聚丁烯炔、三聚成苯，实质是亲核加成);⑤D-A反应(双烯体和亲双烯体上同时有取代基时，产物的两个取代基在邻对位);⑥周环反应(开环和关环相应的条件下的顺旋和对旋)。——常考炔烃部分加氢、与H2O加成生成醛酮;D-A反应等(4)芳烃的主要反应：①亲电取代(卤代、磺化、硝化、傅克反应、氯甲基化);②氧化反应(环被氧化、支链被氧化);③α-H卤代(自由基取代);④加成反应(催化加氢)。——常考苯环上亲电取代的定位效应，这个主要根据环上的电子云密度来判断;还有α-H的卤代。(5)卤代烃的主要反应：①亲核取代(H2O、醇钠(Williamson)、CN-、NH3、X(SN2)、AgNO3(SN1);SN2的Walden转化);②消除反应(HX(扎伊采夫规则，E2反式消除)、X2);③与金属反应(Na(Wurts反应)、Mg(格式试剂)、Li(烷基铜锂));④还原成烃,还原剂包括:LiAlH4、NaBH4、Zn+H+、Ni+H2等。——常考SN2的构型翻转、SN2、E2反应后的构型、格式试剂等。(6)格式试剂的主要反应：①与甲醛生成伯醇;②与醛反应生成仲醇;③与酮反应生成叔醇;④与CO2反应生成多一个碳的羧酸;⑤与环氧乙烷反应生成多两个碳的伯醇;⑥与酰卤反应生成酮;⑦与酯反应生成叔醇;⑧与活泼R'X反应生成R-R(偶联反应);⑨遇活泼H分解。——常考制备各种醇的反应。(7)醇的主要反应：①弱酸性(与活泼金属的反应);②亲核取代反应(HX(卢卡斯试剂)、PX3和SOCl3(无重排)、分子间脱水);③消除反应(脱水，扎伊采夫规则);④酯化反应;⑤氧化反应(KMnO4、Sarrett试剂、新制MnO2、HIO4、醋酸铅);⑥Pinacol重排。——常考亲核取代、弱氧化剂氧化、Pinacol重排。(8)酚的主要反应：①酚羟基的反应(酸性、FeCl3显色、成酯、成醚);②芳环上的反应(与苯类似、主要是与Br2反应生成三溴苯酚为白色沉淀);③酚的氧化生成醌;④酚的还原生成醇;⑤Claisen重排(3,3重排);⑥Fries重排。——常考鉴别反应、Claisen重排。(9)醚和环氧乙烷的主要反应：①与强无机酸和Lewis酸形成盐;②醚键的断裂(伯烷基醚SN2、叔烷基醚SN1);③环氧乙烷的开环(酸性按SN1，碱性按SN2，但构型都翻转)。——常考苯(萘)甲醚的取代;环氧乙烷开环构型。(10)醛、酮的主要反应：①亲核加成(HCN(羟基酸)、NaHSO3(鉴别分离)、ROH(保护羰基)、RMgX(制备各种醇)、wittig反应(制备烯烃)、NH3及其衍生物);②α-H的性质(卤代及碘仿反应(鉴别)、羟醛缩合、Mannich反应);③氧化反应(脂肪醛与Fehling试剂、所有醛Tollens试剂反应、KMnO4等强酸、环酮被HNO3氧化为二元酸、过氧酸氧化为酯(Baeyer-Villiger));④还原反应(Clemmensen还原、黄鸣龙、瑞尼Ni、催化加氢、Na+EtOH、LiAlH4、NaBH4);⑤α,β-不饱和醛酮：亲核加成(RLi、RMg—1,2加成;R2CuLi—1,4加成;HCN—醛1,2加成、酮1,4加成)、亲电加成(主要为1,4加成)、迈克尔加成和Robinson环合。⑥安息香缩合。——常考醛酮的亲核加成、醛与弱氧化剂氧化、人名反应、不饱和醛酮的亲核加成。(最重要的章节之一，反应式多，尤其是人名反应)(11)羧酸的主要反应：①酸性：比碳酸强(鉴别分离);②羧酸衍生物的生成(PX3、PX5、SOCl2生成酰卤;酯化;与NH3(RNH2)生成酰胺);③α-H的卤代(P+X2);④脱羧(α位连有强吸电子基);⑤还原(LiAlH4);⑥二元羧酸受热分解(2~3C脱羧、4~5C脱水、6~7碳脱羧脱水);⑦羟基酸(α羟基酸生成交酯、β羟基酸生成不饱和酸、γδ