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第二章烷烃 教学要求: 1、掌握烷烃的命名、结构(sp3杂化、四面体结构、键)、异构、构象。 2、掌握烷烃的物理性质、化学性质。 3、熟悉卤代反应历程。 4、了解烷烃的来源和用途。概述:§2.1烷烃的同系列和异构 2.1.1烷烃同系列 ①同系列:结构相似,并相差CH2或其倍数的一系列化合物。它们的性质相似。 ②同系物:同系列中的个化合物互称为同系物。 ③通式(CnH2n+2)④C、H原子的类别 4种C:伯、仲、叔、季 3种H:伯、仲、叔 叔碳(3°):与一个氢原子相连的碳。 仲碳(2°):与两个氢原子相连的碳。 伯碳(1°):与三个氢原子相连的碳。 季碳:与四个碳原子相连的碳。 叔氢:与叔碳相连的氢原子。 仲氢:与仲碳相连的氢原子。 伯氢:与伯碳相连的氢原子。2.1.2烷烃的异构 ①碳链异构 属构造异构的一种。 构造:分子中原子互相连接的方式和次序。 构造异构体:分子式相同,分子中原子互相连接的方式和次序不同的异构体。 4个C以上烷烃有碳链异构; C数越多,异构体数越多。 (P18~19问题2.1~2.3) ②构象异构 属立体异构的一种。2.1.3烷烃的结构 ①sp3杂化 ②四面体结构 由于C的四个sp3轨道的几何构型为正四面体,轨道对称夹角为109°28′,这就决定的烷烃分子中碳原子的排列不是直线形的。 “直链”不是“直线” ③键(C-C、C-H) C的sp3轨道与C的sp3轨道 C的sp3轨道与H的1s轨道 ④结构的3个层次(构造、构型、构象)§2.2烷烃的命名 有机物数目多,结构复杂,为识别它们,势必要有一个合理的命名法。. 命名方法有3种: 俗名 普通命名 系统命名(重点掌握) 系统命名法(IUPAC) IUPAC:Internationalunionofpureandappliedchemistry (国际纯粹和应用化学协会) CCS:Chinesechemicalsociety普通命名(习惯命名法)2.2.1直链烷烃 以烷作为母体,按C原子数,称某烷。10个C以内,用“甲乙丙丁戊己庚辛壬癸”烷;11个C以后用“十一”烷等。如:辛烷、十一烷。2.2.2支链烷烃 ①烷基的概念 烷基:烷烃分子中从形式上去掉一个氢原子剩下的部分。 几种常见的基及其表示:叔戊基(tert-pentyl)②支链烷烃的命名b.编号:从离取代基最近的一端编号,并满足最低系列原则(取代基编号最小)。d.正确书写及读法:12,6,6-三甲基-3-乙基辛烷概述:纽曼投影式2.3.1乙烷的构象②.φ=60°从乙烷构象可看出:④能量曲线图2.2.2丁烷的构象从丁烷构象可看出:2.2.3高级烷烃的构象 直链烷烃最稳定的构象为“锯齿形”(整个碳链看起来象锯齿状),其中C—H键都处于交叉式。§2.4烷烃的物理性质 有机化合物的物理性质通常包括化合物的状态、熔点、沸点、比重、折光率、溶解度、旋光度,这些物理常数是用物理方法测定出来的,可以从化学和物理手册中查出来。 2.4.1物质状态: 在室温和一个大气压下,C1-C4是气体,C5-C16是液体,C17以上是固体。2.4.2沸点 ①规律:C数↑,b.p.↑; 同数C,支链多,b.p.↓。 ②解释:色散力↑,b.p.↑。 ③工业上利用物理性质意义大:如炼制石油 2.4.3熔点 ①规律:同b.p.。 ②解释:对称性↑,m.p.↑。2.4.4密度 均<1(比水轻) 2.4.5溶解度 不溶于水。 非极性溶剂好溶。(相似相溶)§2.5烷烃的反应 ①同系列的化学性质相似(共性),但第一个化合物常有个性。 ②烷烃中只有C-C、C-H键,故性质稳定,需特殊或强烈条件才可反应。 2.5.1燃烧 ①反应: CnH2n+2+(3n+1)/2O2③燃烧热:纯粹的烷烃完全燃烧所放出的热。④生成热:由标准状态下的元素生成某一化合物的反应中焓的变化。 异构体中,生成热数值↓,稳定性↑。 见P32关系图2.92.5.2热解 ①反应:C-C断裂,生成自由基。 (近年被催化裂化所代替) ②键裂解能:裂解能较小的键易裂解, C-C比C-H易裂解。 ③烷基自由基: 稳定性:3°>2°>1°>CH3- 自由基C的杂化:sp2§2.6烷烃的卤化 2.6.1甲烷的氯化 ①反应:注意条件、产物②机理:自由基链反应(链引发、增长、终止)(P36问题2.7解释) 甲烷的氯化为放热反应③能线图: 反应物及产物 过渡状态 活化能 活性中间体 反应热吸热(或放热)反应活化能(E):为使反应发生而必须提供的最低限度的能量。 E越大,反应速率越慢; 自由基结合不需要活化能。 反应热(ΔH):是产物与反应物的焓差,在一般情况下,近似等于内能差。 △H>0,吸热反应;△H<0,放热反应。 决定反应速度的是活化能E,是能垒高度,而不是反应热ΔH。 活化能和反应热之间没有直接联

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