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第9章羧酸xinp讲义教材.ppt

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第九章羧酸、羧酸衍生物和取代酸本章主要内容
FUNCTIONALGROUP命名下列化合物二、羧酸的结构三、羧酸的性质(PropertiesofCarboxylicAcids)Lowermembersofaliphaticacids
aresolubleinwater(二)、化学性质(chemicalproperties):AcidD斥电子降低酸性问题:醋酸酸性为何比碳酸强?比较下列各种羧酸的酸性:分离苯酚与苯甲酸硬脂酸钠是肥皂的主要有效成分:⑴酰胺(amides)的生成:尼龙66的合成酯化反应是可逆的.
怎样才能提高酯的产率?⑶酸酐(anhydrides)的生成:——强脱水剂(P2O5等)内酐⑷酰卤(acylhalide)的生成:3.羧酸的还原反应(reduction):(2)催化(catalytic)还原NaBH4:缓和还原剂,还原醛、酮、酰氯合成题:4.热分解(Decarboxylation)反应:α-C有强吸电子基时容易脱羧:二元羧酸脱羧:C2-C3:脱羧丁二酸、戊二酸(失水)

已二酸、庚二酸(失羧、失水)
5.α-H的卤化(halogenation)2,4-D:6.亲电取代中的定位效应:-活泼H的反应第二节羧酸衍生物一、羧酸衍生物的分类和命名酰卤命名“酰基+卤”酸酐依来源命名命名:Electronpairofsubstituentdelocalizedintocarbonylgroup第三节羧酸衍生物的性质Bulletproofmaterial二、化学性质1.水解(hydrolysis)反应:Stabilization长时间回流有机合成保护氨基:2.醇解(alcoholysis)反应:CH3OH(b.p.):64℃C4H9OH(b.p.):118℃3.氨解(ammonolysis)反应:4、酯的还原反应-丁酮酸乙酯(乙酰乙酸乙酯)(三)互变异构现象(tautomerism)主要是二类:90%1)、酮式分解:与稀碱作用,水解生成β-羰基酸,
受热后脱羧生成甲基酮。故称为酮式分解。酸式分解:在浓碱作用下,生成乙酸或取代乙酸,丙二酸二乙酯第三节取代酸一、羟基酸(醇酸、酚酸)羟基酸的化学性质:
酸性:醇酸酸性比相应羧酸强:邻羟基使酸性增强,对羟基使酸性减弱(1)-醇酸(2)-醇酸形成五元环或六元环内酯2.氧化反应:二、羰基酸的化学性质:2.氧化反应:1、甲酸(methanoicacid):可与Tollen试剂反应HowcanyoutestCO?2、乙二酸Withconc.sulphuricacid3、丁烯二酸4、水杨酸(salicylicacid):尿素(urea,脲):酰胺键(肽键)练习:
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