有机化学第四章芳烃省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

芳烃最经典芳香烃------苯芳烃及其衍生物命名(3)若烃基碳链较长或烃链上含有多个苯环时，普通把苯作取代基，烃作母体。3.三烃基苯苯环上有-OH、-NH2、-SO3H、-CHO、-COOH时，有专门名称3.有各种官能团时，作母体优先次序为：（排前作母体，排后作取代基）§2苯结构（3）苯分子中有三个C=C和三个C—C键长应不相同，这样苯环就不是一个正六边形。但试验证实苯环是一个正六边形结构，环中碳碳键长是完全相等。+H2苯结构为：苯结构小结§3芳香性有6个π电子,符合4n+2（n=1）规则，含有芳香性。1.环戊二烯负离子§4单环芳烃性质化学性质+2Br2亲电取代反应历程反应历程H2SO4+HNO33.磺化反应（可逆）制备意义磺化反应历程4.傅瑞德—克拉夫茨（Friedel-Crafts）反应傅-克烷基化反应历程烷基化反应特点b)产物多元烷基化，使反应不易停留在一取代。e)苯环上有-NH2、-NHR、-NR2、等碱性基团时，不反应。烷基化与酰基化相同之处：A）反应历程相同B）催化剂相同C）苯环上有强吸电子基时+CH3CH2C=O亲电取代小结二、加成反应三、氧化反应氧化规律：①不论支链多长，氧化都得到苯甲酸②不论有多少支链，氧化都在原支链位置上生成甲酸③不含α-H支链不能氧化。§5苯环亲电取代定位规律苯苯酚甲苯氯苯硝基苯1.定位基1.邻对位基定位效应②苯酚2.间位定位基定位效应3.卤素定位效应4.空间效应②新导入取代基大小影响三、定位规律应用原取代基有二个属同一类——新进入取代基位置主要受强定位基支配。原二个取代基不属同一类——新进入取代基主要由第一类（邻对位）取代基决定。2.选择合成路线②转换基团时机方法一：例2：电子效应一、联苯类1.萘分子式：C10H8性质与用途：萘为白色片状晶体，熔点80℃，沸点218℃，易升华；含有特殊气味，有灭菌性，惯用卫生球即是粗萘。α－位:比苯快750倍β－位:比苯快50倍作业