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(19)国家知识产权局 (12)发明专利申请 (10)申请公布号CN115819459A (43)申请公布日2023.03.21 (21)申请号202210432289.9 (22)申请日2022.04.22 (71)申请人复旦大学 地址200438上海市杨浦区邯郸路220号 (72)发明人李富友李彦忠徐明 (74)专利代理机构北京知元同创知识产权代理 事务所(普通合伙)11535 专利代理师聂稻波 (51)Int.Cl. C07F9/6561(2006.01) C09K11/02(2006.01) C09K11/06(2006.01) G01N33/533(2006.01) G01N33/558(2006.01) 权利要求书3页说明书13页附图6页 (54)发明名称 一种三齿铕配合物、其制备方法及应用 (57)摘要 本发明公开了一种三齿铕配合物、其制备方 法与应用。所述的三齿铕配合物结构通式为Eu [PO]3,其中PO为长烷基链修饰的磷氧基取代的 4‑羟基‑1,5‑萘啶类三齿阴离子配体,本发明公 开的合成方法产率高且操作安全。该类配体与铕 配位后得到热稳定性好、光稳定性好、溶解度高 的三齿铕配合物,并将其应用于荧光免疫层析 中,获得了一个高灵敏度的荧光免疫试纸检测 卡,用于检测SAA项目,其检出限低至2μg/mL,低 于临床值10μg/mL,检测浓度高达220μg/mL。 CN115819459A CN115819459A权利要求书1/3页 1.一种三齿铕配合物,其特征在于,所述三齿铕配合物结构通式为Eu(PO)3,其中PO代表 磷氧基取代的4‑羟基‑1,5‑萘啶类阴离子配体;PO的结构如下所示: 其中,R1、R2、R3、R4为相同或不同的原子或基团,R1、R2、R3、R4各自独立地选自氢原子、卤 素原子、烷基、烯基、炔基、芳香基、杂环基。 2.根据权利要求1所述的三齿铕配合物,其特征在于,卤素原子包括F、Cl、Br或I;烷基 包括C1‑C18的烷基,例如甲基、乙基、丙基、正丁基和异丁基;烯基包括C2‑C18的烯基,例如 乙烯、丙烯和丁烯;炔基包括C2‑C18的炔基,例如乙炔、丙炔和丁炔;芳香基包括C6‑C36的芳 香基,例如苯基、苯甲酸和苯乙酮;杂环基包括式量在200以下的杂环基,例如噻吩、噻唑、呋 喃和吡啶。 3.根据权利要求1或2所述的三齿铕配合物,其特征在于,R5为芳基; 优选的,所述芳基为取代的苯基;进一步优选的,所述取代的苯基的取代基选自正丁 基、正辛基、正十二烷基、正十六基或正十八烷基;优选正辛基、正十二烷基。 4.根据权利要求1所述的三齿铕配合物,其特征在于,所述三齿铕配合物选自如下的任 一种: 2 CN115819459A权利要求书2/3页 5.根据权利要求1‑4任一项所述的三齿铕配合物的制备方法,其特征在于,所述制备方 法的路线如下所示: 3 CN115819459A权利要求书3/3页 6.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括以下步骤: 1)将原料2,2‑二甲基‑1,3‑二恶烷‑4,6‑二酮,原甲酸三乙酯加入三口瓶中100℃反应 1.5h,反应后再加3‑溴‑5‑氨基吡啶,反应完毕;反应液趁热过滤,用乙醚洗涤得化合物A; 2)将化合物A、二苯基醚加入到三口瓶中,回流反应1.5h,冷却至室温,过滤得固体产 物,用二氯甲烷洗涤,得黑棕色产物B; 3)将步骤2)得到的黑棕色产物B、碳酸钾加入到100mL的三口瓶中,加入DMF,再加入苄 氯85℃反应过夜;萃取,抽干DMF,柱层析得化合物C; 4)将Mg、I2加入到100mL的三口瓶中,再加入THF,将溶液加热;滴加4‑丁基溴苯的THF溶 液继续搅拌1h,然后冰浴至0℃,滴加二乙基氧磷的THF溶液30min;室温搅拌2h,将反应用2M 的HCl(20mL)淬灭,降温至0℃搅拌15min,用硅藻土过滤,滤液用二氯甲烷提取三次,柱层析 得化合物D; 5)将化合物C与化合物D加入到含K2CO3的二氧六环溶液中,加入醋酸钯、二茂铁100℃回 流过夜,萃取,柱层析得化合物E; 6)将化合物E、二氧六环、浓盐酸加入到25mL的单口瓶中回流反应用NaOH溶液调成中 性,用二氯甲烷萃取,柱层析得配体PO; 7)将PO、NaOH加入到单口瓶中,加入DMSO室温搅拌直至澄清,回流10min,滴加EuCl3· 6H2O的乙醇溶液,70℃反应过夜,过滤得三齿铕配合物Eu[PO]3。 7.根据权利要求1‑4任一项所述的三齿铕配合物的应用,其特征在于,所述应用包括荧 光免疫层析、生物成像和发光薄膜领域。 8.根据权利要求7所述的应用,其特征在于,将所述的三齿铕配合物作为荧光标志物用 于荧光免疫层析。 9.根据权利要求8所述的
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